Монохлоруксусная кислота

Монохлоруксусная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Хлорэтановая кислота
Традиционные названия Монохлоруксусная кислота
Хим. формула C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса 94,50 г/моль
Плотность 1.58 г/см³
Энергия ионизации 10,7 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 63 °C
 • кипения 189 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,87
Классификация
Рег. номер CAS 79-11-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-178-4
SMILES
InChI
RTECS AF8575000
ChEBI 27869
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 1 мг/м3
ЛД50 76 мг/кг
Токсичность Класс опасности II
Краткие характер. опасности (H)
H301+H311+H331, H314, H335, H400
Меры предостор. (P)
P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P311
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Физические свойства

tпл 61,2 °C tкип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. [2]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина(эпинефри́на).

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:

Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот[3].

Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.

При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания

  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone Архивная копия от 14 июня 2012 на Wayback MachineOrg. Synth. 46: 28.
  3. Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich «Chloroacetic Acids» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_537

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.