Монохлоруксусная кислота |
---|
|
Систематическое наименование |
Хлорэтановая кислота |
Традиционные названия |
Монохлоруксусная кислота |
Хим. формула |
C2H3ClO2 |
Молярная масса |
94,50 г/моль |
Плотность |
1.58 г/см³ |
Энергия ионизации |
10,7 эВ[1] |
Температура |
• плавления |
63 °C |
• кипения |
189 °C |
Константа диссоциации кислоты |
2,87 |
Рег. номер CAS |
79-11-8 |
PubChem |
300 |
Рег. номер EINECS |
201-178-4 |
SMILES |
|
InChI |
|
RTECS |
AF8575000 |
ChEBI |
27869 |
ChemSpider |
10772140 |
Предельная концентрация |
1 мг/м3 |
ЛД50 |
76 мг/кг |
Токсичность |
Класс опасности II |
Краткие характер. опасности (H) |
H301+H311+H331, H314, H335, H400 |
Меры предостор. (P) |
P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P311 |
Сигнальное слово |
опасно |
Пиктограммы СГС |
|
NFPA 704 |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.
Физические свойства
tпл 61,2 °C tкип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.
Применение
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран.
[2]
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина(эпинефри́на).
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике.
Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение
В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:
Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена
Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот[3].
Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.
При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.
Безопасность
Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.