Дихлорацетилхлорид[1]
Общие
Систематическое наименование	2,2-​Дихлорацетилхлорид
Традиционные названия	Дихлорацетилхлорид
Хим. формула	CHCl2COCl
Рац. формула	C2HCl3O
Физические свойства
Состояние	прозрачная жидкость
Молярная масса	147,38 г/моль
Плотность	1,532 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	107,3 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4591
Классификация
Рег. номер CAS	79-36-7
PubChem	6593
Рег. номер EINECS	201-199-9
SMILES	C(C(=O)Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34688
ChemSpider	21106100
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H314, H400
Меры предостор. (P)	P273, P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дихлорацетилхлорид (2,2-дихлорацетилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид дихлоруксусной кислоты. Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде.

• Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты. В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция^[2]:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl}}}$

• Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота, серная кислота, хлор или бром^[2]. При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт^[3]:

${\displaystyle {\ce {2CHCl=CCl2 + O2 -> (CHClCCl2)O -> CHCl2COCl}}}$

• Реакция безводной дихлоруксусной кислоты с хлорирующим агентом, в роли которого выступают хлориды фосфора, серы, тионилхлорид или хлорсульфоновая кислота:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2}}}$

Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода^[4].

Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается^[2]. Смешивается с органическими растворителями^[5].

• Бурно гидролизуется водой с образованием дихлоруксусной кислоты:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + H2O -> CHCl2COOH + HCl}}}$

• Реагирует с аммиаком и различными аминами, образуя амиды и анилиды дихлоруксусной кислоты:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + NH3 -> CHCl2CONH2 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RNH2 -> CHCl2CONHR + HCl}}}$

• Вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + ROH -> CHCl2COOR + HCl}}}$

• Образует смешанные ангидриды с карбоновыми кислотами при слабом нагревании^[6]:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl}}}$

• Конденсируется с ароматическими углеводородами и их производными в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида алюминия, с образованием производных хлорацетофенона^[7]:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl}}}$

• Восстанавливается алюмогидридом лития до дихлорэтилового спирта^[2]:

${\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4] CHCl2CH2OH + HCl}}}$

Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров, амидов, ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений^[4].

Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки, вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках^[8].

• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
• Б.Г. Ясницкий, Е.Б. Дольберг, Г.И. Коваленко и др. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 21 / Редкол.: Р.П. Ластовский и др. — М.: НИИТЭХИМ, 1970. — 136 с.
• Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
• З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / под ред. В.М. Потапова. — М.: Химия, 1979.