↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 6 ноября 2022 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах, обновлено по состоянию на 27 сентября 2022 года.
Уостон — воспитанник клуба «Саприсса». Для получения игровой практики он на правах аренды выступал за «Кармелиту», уругвайский «Насьональ» и пуэрто-риканский «Баямон». В перерывах между арендами Кендалл периодически выступал за родную команду. 12 марта 2009 года в матче против «Мунисипаль Либерия» Уостон забил свой первый гол за «Саприссу»[5]. Летом 2010 года он перешёл на правах аренды в «Универсидад де Коста-Рика». 19 сентября в матче против «Эредиано» Кендалл дебютировал за новую команду[6]. 10 октября в поединке против «Сан-Карлоса» он забил свой первый гол за «Универсидад»[7].
Летом 2011 году Уостон вновь был отдан в аренду. Его новым клубом стал «Перес-Селедон». 4 августа в матче против «Сан-Карлоса» он дебютировал за новую команду[8]. 25 августа в поединке против своего родного клуба «Саприсса» Кендалл забил свой первый гол за «Перес-Селедон»[9]. В начале 2013 года команда вновь взяла Уостон в аренду.
Летом 2013 года Кендалл получил шанс проявить себя в «Саприссе» и помог клуба выиграть чемпионат и завоевать Кубок Коста-Рики.
11 декабря 2018 года Уостон был обменян в клуб-новичок MLS «Цинциннати» на $450 тыс. общих и $300 тыс. целевых распределительных средств и место иностранного игрока[13]. Перед началом сезона 2019 Уостон был выбран капитаном, первым в истории клуба[14]. 2 марта он с капитанской повязкой вывел клуб на поле на его дебютный матч, на поединок стартового тура сезона 2019 против «Сиэтл Саундерс»[15]. 17 марта он помог клубу одержать первую победу, забив один из трёх безответных голов в ворота «Портленд Тимберс»[16]. По окончании сезона 2020 «Цинциннати» не продлил контракт с Уостоном[17].
15 января 2021 года Уостон вернулся в «Саприссу»[18].
В 2018 году Уостон принял участие в чемпионате мира в России[25]. На турнире он сыграл в матче против команды Швейцарии[26]. В этом поединке Кендалл отметился забитым мячом.
В 2019 году Уостон в четвёртый раз был включён в состав национальной сборной на Золотой кубок КОНКАКАФ[27].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
