Вопреки мнению, долгое время господствовавшему в научных кругах, первоначальный центр Городца Мещёрского, как Касимов назывался в древнерусскую эпоху, находился не у впадения речки Бабенки в Оку, а на месте городища Земляной Струг в среднем течении реки Бабенки на северо-восточной окраине современного Касимова. Это место было обжито ещё с первой половины I тысячелетия финно-угорским племенем мещера, а с XI века здесь прослеживаются древнерусские артефакты. Именно здесь стоял основанный Юрием Долгоруким укреплённый Городец Мещёрский, упоминаемый в летописях с 1152 года[1]. Вместе с селищем Дорофеево Поле и несколькими курганными группами этот памятник образует Касимовский археологический комплекс. Городец Мещёрский был пограничной крепостью Ростово-Суздальского княжества и крупным перевалочным и опорным пунктом на торговом Волго-Окском пути между русскими княжествами и Волжской Булгарией.
Детинец в районе Старого Посада
После разорения Городца Мещёрского в ходе монгольского нашествия на Русь 1237—1241 годов город был перенесён на новое место — к югу от устья Бабенки на берегу Оки. Сегодня это юго-восточная окраина Касимова. В отличие от городища Старое Мещёрское к северу от впадения Бабенки, на котором прослеживаются следы поселения I тысячелетия, территория Старого Посада начала осваиваться в XIII веке. Возможно, именно здесь умер Александр Невский в 1263 году, когда возвращался на Русь из Орды. Вплоть до XVI века здесь был центр Городца Мещёрского, вновь разорённого в 1376 году и отстроенного под названием Новый Низовой город[1]. В XV веке он стал центром нового Касимовского царства и был переименован в Касимов.
Деревянная крепость на Татарской горе
Начиная с середины XVI века, возможно сразу после взятия Казани, центр города был перенесён на Татарскую гору, где были возведены несколько каменных зданий, в том числе Ханская мечеть, ханский дворец и усыпальница Шах-Али. Ханский двор был укреплён деревянной стеной, изображённой на гравюре Олеария XVII века[1]. Вокруг нового центра возникают две новые слободы — Ямская и Пушкарская. Во второй половине XVI века Касимов становится одним из крупных татарских и мусульманских центров России.
Кремль XVII века в районе Соборной площади
Наряду с ханом в Касимове находился воевода в ранге окольничего, следивший за контактами Чингизидов и осуществлявший управление уездом и отдельными районами города. В начале XVII века начала заселяться территория между Успенским и Николаевским оврагами, где сегодня находится административный центр города. На этой территории был выстроен деревянный Касимовский кремль, включавший Вознесенский собор и Успенскую церковь[1]. В кремле находилась резиденция воеводы. Протяжённость крепостных стен составляла 1120 м, всего у кремля было восемь сторожевых башен. На территории кремля располагались также амбар с пушками и порохом и другие сооружения. Стены и башни Касимовского кремля сгорели в 1640 или 1641 году. В 1671—1674 годах они были восстановлены. Длина новой крепости составляла 916 м, крепость имела десять башен и форму неправильного треугольника. Самой высокой башней кремля являлась Спасская, высота которой достигала 30 м. Новый пожар в 1679 году в очередной раз уничтожил значительную часть кремля, но его вскоре срубили заново. Он просуществовал до первой четверти XVIII века[2]. Остатки большей части земляных укреплений срыли при перепланировке Касимова по новому регулярному плану в конце XVIII века. Отдельные фрагменты земляной насыпи сохранились рядом с Благовещенской церковью до наших дней[3].