Предшественником нынешнего Старого Оскола был древнерусский город Оскол, находившийся предположительно у впадения в Оскол речки Холок. Ныне это так называемое Холковское городище. Он упоминается в Списке городов Свидригайло 1432 года, однако впоследствии прекратил существование[3].
По указу царя Фёдора Ивановича 1593 года было начато строительство трёх новых крепостей — Курска на запустевшем старом Курском городище, Белгорода и Оскола. Возведением Оскольской крепости руководили князь Иван Сонцов-Засекин, голова Иван Мясной и подъячиий Михаил Нечаев[3]. Новая крепость имела важное значение, поскольку располагалась между Изюмским и Кальмиусским шляхами, по которым крымские татары регулярно совершали набеги на Русь. Гарнизон крепости мог наблюдать сразу за двумя дорогами. Уже в 1601 году в Осколе числилось 1705 служилых людей. В 1605 году крепость перешла на сторону Лжедмитрия I, выдав ему воевод, а в 1606 году поддержала восстание Болотникова, в ходе которого был убит воевода Оскола Ефим Бутурлин.
В 1616 году Оскольская крепость подверглась нападению отряда запорожского полковника Фёдора Пырского, который взял город и сжёг его укрепления, убив около 100 и уведя в плен около 450 человек[3]. В следующем 1617 году крепость восстановили, но в меньших размерах. В 1630 году после пожара она была перестроена и расширена. В течение XVII века служилые люди Оскольской крепости отбили более десяти крымскотатарских набегов на округу. Крупный разорительный набег имел место в 1659 году после Конотопской битвы. Крепость не была взята, но был сожжён пригородный Троицкий монастырь, а из уезда было угнано 760 человек. Последний раз крымские татары появлялись близ крепости в 1676 году[3].
В 1717 году были вновь произведены работы по укреплению крепости. Во второй четверти XVIII века Старый Оскол утратил военное значение. В 1755 году были разобраны обветшавшие башни крепости, проломы на их местах были заделаны стеной. Однако до 1785 года была разобрана и сама стена, остались лишь земляной вал и ров. Их остатки окончательно скопали в начале XIX века при перестройке города по регулярному плану. На месте кремля в 1840 году был построен Богоявленский собор, который был снесён в советское время[3].
Описание
Согласно Дозорной книге 1614—1615 годов, Оскольская крепость состояла из трёх частей — Рубленого города (кремля), стоявшего на высоком скалистом мысу при впадении речки Осколец в Оскол, примыкавшего к нему Малого острога, а также Большого острога, охватывавшего полукольцом обе другие части. Кремль был опоясан деревянной стеной, обмазанной глиной и имевшей восемь башен. Три башни имели проездные ворота — Большие, Спасские и «Отводные на Водяных воротах». В кремле находились деревянная соборная Преображенская церковь, воеводский двор, разрядная изба, казённые хлебные житницы, осадные дворы местных дворян и детей боярских, а также торговые постройки. Для водоснабжения был построен тайник, ведший к Осколу. Длина стен и количество башен Малого острога неизвестны. Внутри него стояла деревянная церковь Николая Чудотворца. Пригородные слободы, в которых жил служилый люд, были защищены третьей линией обороны — Большим острогом протяжённостью 2151 м с 15 глухими башнями и пятью воротными. Вокруг него был выкопан ров. В Большом остроге находился Успенский женский монастырь[3].
После разорений Смутного времени крепость состояла лишь из кремля с периметром стен 532,5 м. Он был окружён рвом, на дне которого стояли надолбы. В 1677 году острожную стену заменили на рубленную, причём размеры крепости увеличили на 273 м, а число башен увеличили до десяти. Имевший ранее форму неправильного четырёхугольника кремль приобрёл форму ломаного треугольника, обращённого острым углом на юг[3].