Tazobactam

Identificare
Tazobactam


Număr CAS	89786-04-9^[1]^[2]
PubChem	123630^[3]
DrugBank	DB01606
ChemSpider	110216^[4]
UNII	SE10G96M8W^[2]
KEGG	C07771^[5]
ChEMBL	CHEMBL404^[6]
Cod ATC	J01CG02^[7]
SMILES	CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₀H₁₂N₄O₅S^[3]
Masă molară	300,052841 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Tazobactam este un inhibitor de beta-lactamază de tip beta-lactamă. Deși nu prezintă activitate antibiotică intrinsecă, este utilizat în combinație cu unele peniciline pentru a împiedica fenomenul de rezistență la antibiotice al bacteriilor secretoare de beta-lactamaze.^[9]

Tazobactamul a fost patentat în anul 1982 și a fost aprobat pentru uz medical în anul 1992.^[10]

Combinații

Tazobactamul este utilizat în terapie în combinație cu:

piperacilină (denumire comercială: Tazocin)^[11]
ceftolozan^[12]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d tazobactam (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Tazobactam”, Tazobactam (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Tazobactam (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b tazobactam (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b TAZOBACTAM (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Tazobactam (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Tazobactam”, Tazobactam (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016
^ „Tazobactam”, DrugBank, accesat în 6 mai 2019
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 9783527607495.
^ „Autorizație de punere pe piață - Tazocin” (PDF), Anm.ro, accesat în 1 mai 2019 ^{[nefuncțională]}
^ Zhanel GG, Chung P, Adam H, Zelenitsky S, Denisuik A (2014) Ceftolozane/tazobactam: a novel cephalosporin/β-lactamase inhibitor combination with activity against multidrug-resistant gram-negative bacilli Drugs.; 74(1): pag. 31-51. DOI: 10.1007/s40265-013-0168-2.

Vezi și

v • d • m

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#

Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡

Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡

Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)

Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)

Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡

Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan

Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol

Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină

Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină

Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină

Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†

Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină

Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină

Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină

Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină

Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡

Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină

Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină

Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡

Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#

Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III