Acid fusidic

Identificare
Acid fusidic

Număr CAS	6990-06-3^[1]^[2]
PubChem	3000226^[3]
DrugBank	DB02703
ChemSpider	2271900^[4]
UNII	59XE10C19C^[2]
KEGG	D04281^[5]
ChEMBL	CHEMBL374975^[6]
Cod ATC	D06AX01^[7]
SMILES	CC1C2CCC3(C(C2(CCC1O)C)C(CC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)O)C^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₃₁H₄₈O₆^[3]
Masă molară	516,345 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Acidul fusidic este un antibiotic cu structură steroidică, utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.^[8]^[9] Infecțiile tratate pot fi localizate la nivelul pielii^[10] sau la nivelul ochiului.^[11] Datorită problemelor recente legate de rezistența la antibiotice, a început să crească interesul pentru antibiotice mai vechi; în acest caz se află și acidul fusidic.^[12]

Utilizări

Acidul fusidic este utilizat în tratamentul infecțiilor:^[9]

locale, sub formă de unguent oftalmic sau cremă (pentru uz topic)^[10]^[11]
sistemice, sub formă de suspensie sau comprimate (pentru uz oral)

Farmacologie

Acidul fusidic prezintă o acțiune bactericidă și bacteriostatică prin inhibarea sintezei proteice bacteriene,^[11] prin inhibarea translocării factorului de elongare G (EF-G) din ribozom.^[9]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d fusidic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Acid fusidic”, fusidic acid (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b fusidic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b fusidic acid (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b FUSIDIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Fusidic Acid (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ „Fusidic acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în februarie 2020.
^ ^a ^b ^c „Fusidic acid”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 martie 2020.
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fucidin 20 mg/g,cremă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 28 martie 2020.
^ ^a ^b ^c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fucithalmic 10 mg/g, gel oftalmic” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 28 martie 2020.
^ Falagas ME, Grammatikos AP, Michalopoulos A. Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics. Expert Rev Anti Infect Ther. 2008; 6(5):593-600 doi:10.1586/14787210.6.5.593 PubMed

Vezi și

v • d • m

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#

Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡

Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡

Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)

Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)

Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡

Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan

Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol

Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină

Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină

Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină

Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†

Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină

Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină

Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină

Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină

Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡

Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină

Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină

Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡

Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#

Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III