Tobramicină

Identificare
Tobramicină


Număr CAS	32986-56-4^[1]^[2]
PubChem	36294^[3]
DrugBank	DB00684
ChemSpider	33377^[4]
UNII	VZ8RRZ51VK^[1]
KEGG	D00063^[5]
ChEMBL	CHEMBL1747^[6]
Cod ATC	J01GB01^[7]
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₈H₃₇N₅O₉^[3]
Masă molară	467,259 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Tobramicina este un antibiotic din clasa aminoglicozidelor, derivat de kanamicină, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene (în special cu bacterii Gram-negative).^[8]^[9] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă, intramusculară, inhalatorie și oftalmică.^[8]

Molecula a fost patentată în anul 1965 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1974.^[10]

Utilizări medicale

Reacții adverse

Ototoxicitate și nefrotoxicitate. Poate induce inclusiv pierderea auzului și pierderea echilibrului.^[11]

Note

^ ^a ^b ^c ^d tobramycin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „tobramicină”, tobramycin (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Tobramycin (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b tobramycin (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b TOBRAMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Tobramycin (în engleză), DrugBank, 23 septembrie 2015
^ ^a ^b „Tobramycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în martie 2020.
^ „Tobramycin”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în martie 2020
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 507. ISBN 9783527607495.
^ Lerner AM, Reyes MP, Cone LA, Blair DC, Jansen W, Wright GE, Lorber RR (mai 1983). „Randomised, controlled trial of the comparative efficacy, auditory toxicity, and nephrotoxicity of tobramycin and netilmicin”. Lancet. 1 (8334): 1123–6. doi:10.1016/S0140-6736(83)92864-7. PMID 6133153.

Vezi și

Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.

v • d • m

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#

Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡

Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡

Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)

Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)

Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡

Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan

Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol

Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină

Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină

Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină

Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†

Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină

Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină

Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină

Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină

Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡

Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină

Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină

Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡

Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#

Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III