Cefadroxil

Identificare
Cefadroxil

Număr CAS	50370-12-2^[1]^[2]
PubChem	47965^[3]
DrugBank	DB01140
ChemSpider	43630^[4]
UNII	Q525PA8JJB^[1]
KEGG	C06878^[5]
ChEMBL	CHEMBL1644^[6]
Cod ATC	J01DB05^[7]
SMILES	CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C16H17N3O5S/c1-7-6-25-15-11(14(22)19(15)12(7)16(23)24)18-13(21)10(17)8-2-4-9(20)5-3-8/h2-5,10-11,15,20H,6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)/t10-,11-,15-/m1/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₆H₁₇N₃O₅S^[3]
Masă molară	363,088892 u.a.m.^[8]
Modifică date / text

Cefadroxilul este un antibiotic din clasa cefalosporinelor de primă generație, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene. Este utilizată în tratamentul infecțiilor de tract urinar, infecțiilor de tract respirator, infecțiilor ORL și infecțiilor cutanate.^[9] Calea de administrare disponibilă este orală.^[9]

Molecula a fost patentată în anul 1967 și a intrat în terapie în anul 1978.^[10]

Utilizări medicale

Reacții adverse

Note

^ ^a ^b ^c ^d cefadroxil anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 7 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Cefadroxil”, cefadroxil (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cefadroxil (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b cefadroxil (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b CEFADROXIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Cefadroxil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Cefadroxil”, cefadroxil (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Cexyl 250 mg capsule cu cefadroxil monohidrat” (PDF), Anm.ro, accesat în 27 aprilie 2019 ^{[nefuncțională]}
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 493. ISBN 9783527607495.

Vezi și

v • d • m

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#

Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡

Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡

Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)

Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)

Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡

Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan

Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol

Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină

Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină

Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină

Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†

Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină

Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină

Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină

Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină

Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡

Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină

Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină

Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡

Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#

Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III