Quando Yolanda Penteado (Ana Paula Arósio) e Martim Paes (Erik Marmo) se conhecem, no início da década de 1920, ela é uma princesinha do café e ele, filho de uma família tradicional empobrecida. Martim Paes de Almeida é um jovem estudante de medicina que simpatiza com o movimento anarquista. Sua atividade política, totalmente clandestina, acaba lhe rendendo problemas. Quando ele e Yolanda se apaixonam, Guiomar (Cássia Kis), mãe da moça, é terminantemente contra o namoro da filha com um anarquista, bem como o irmão mais velho, Juvenal (Cássio Gabus Mendes). Pior: ela decide casá-la com o primo Fernão (Herson Capri), como era da vontade de seu falecido marido. A partir daí, uma série de intrigas e mal-entendidos separam Yolanda de Martim. Mas uma coisa é certa: um jamais conseguirá esquecer o outro.
Yolanda, com sua determinação, inteligência e beleza, provoca um escândalo na sociedade paulistana da época: após descobrir a traição do marido com sua melhor amiga, Elisa (Fernanda Paes Leme), opta pelo desquite num tempo em que muitas mulheres se resignavam. Admirada por todos por sua beleza e personalidade, Yolanda tem entre seus pretendentes Alberto Santos Dumont (Cássio Scapin), o "Pai da Aviação", e o jornalista Assis Chateaubriand (Antônio Calloni). Após o casamento fracassado com Fernão, Yolanda encontra Francisco Matarazzo Sobrinho (Edson Celulari), o Ciccillo Matarazzo, dono do maior parque industrial de São Paulo e fundador do MAM (Museu de Arte Moderna), em 1948. Ambos manterão uma relação de admiração e respeito mútuos, além do espírito empreendedor nas artes. As aventuras amorosas de Ciccillo e o amor de Yolanda por Martim não afetam a amizade do casal.
A família Sousa Borba representa a decadência da sociedade paulistana após a queda da Bolsa de Nova York em 1929. Coronel Totonho (Tarcísio Meira) é um dos donos de fazenda de café da época que perde tudo e se decide por um trágico destino: o suicídio. O casarão da família é um símbolo da transformação da cidade. Após a crise de 29, o palacete vira um bordel e, após a década de 1930, uma pensão que recebe imigrantes. O maior problema da vida de Maria Luísa (Letícia Sabatella), filha de Totonho, é seu pai, que não lhe permite nada. E tudo fica ainda mais difícil depois que ela se apaixona por Madiano Mattei (Ângelo Antônio), um pintor anarquista e pobretão. Mas o destino também a separa de seu pintor. Grávida de Madiano, ela o deixa partir para tentar uma vida melhor na França e esconde dele a filha que espera. Enquanto isso, Maria Luísa aceita se casar com Samir (Leopoldo Pacheco), um libanês que enriquecera com o comércio de tecidos. Mas essa união encontra uma série de percalços, como a oposição de Sálua (Ana Lúcia Torre), mãe de Samir, contra o casamento. E o fato de Maria Luísa esconder do marido que tivera uma filha com Madiano, agora adotada por Yolanda.
Na família Sousa Borba, tudo é permitido a Rodolfo (Marcello Antony), um homem sem escrúpulos e mau-caráter que desperdiça o dinheiro da família no jogo. Mas é extremamente másculo, o que não se pode dizer do seu irmão, Bernardo (Daniel de Oliveira), outro filho de Totonho. Inteligente, íntegro e sensível, não segue o modelo de masculinidade valorizado pelo pai. Por isso, o coronel chega a contratar uma governanta com o intuito de convencê-la a seduzir o filho. Ela é Ana Schmidt (Maria Fernanda Cândido). O desprezo do coronel pelo filho tem um motivo maior: a desconfiança de traição de Margarida (Bruna di Tullio), sua falecida mulher. Filha do anarquista Ernesto da Silva (Celso Frateschi), perseguido por Totonho, Ana aceita trabalhar no casarão em troca da liberdade do pai. Mas ela se tornará uma obsessão para Rodolfo, que fica boquiaberto com sua beleza. Ela encontra o amor nos braços de Joaquim (Renato Scarpin), um padeiro português. Mas a união dos dois causa a ira de Rodolfo, que não desiste de alcançar seu objeto de desejo. Quem sofre com isso é Elisa, casada com Rodolfo, mas que encontra um pouco de carinho nos braços de Fernão, marido de sua melhor amiga Yolanda.
