Numa história paralela, Mateus narra o destino de Judas Iscariotes em Mateus 27:3–10. Depois de tentar devolver as trinta moedas de prata, sem sucesso, Judas atirou as moedas no santuário e «e foi enforcar-se.» (Mateus 27:5). Com o dinheiro, os anciãos compraram o "Campo do Oleiro" para servir como cemitério para estrangeiros, um local que ainda hoje é conhecido como Campo de Sangue. Conta Mateus que este trecho cumpre uma profecia de Jeremias (Jeremias 32:6–9).
Julgamento de Jesus
O julgamento se inicia com Pilatos interrogando Jesus, tentando descobrir se ele era o "Rei dos Judeus", ao que Jesus famosamente respondeu-lhe apenas: «Tu o dizes.» (Mateus 27:11). Segundo Mateus, o governador ficou "maravilhado" por que Jesus sequer tentou se defender das acusações do judeus. Segundo um costume, os romanos costumavam libertar um prisioneiro durante da a festa da Páscoa e Pilatos perguntou à multidão se preferiam que fosse solto Jesus ou Barrabás, «um preso famoso.» (Mateus 27:16). Num trecho único de Mateus entre todos os evangelhos canônicos, ele cita que a esposa de Pôncio Pilatos, tradicionalmente considerada como uma cristã ("Santa Prócula"), teria intervindo em nome de Jesus. Porém, os sacerdotes e anciãos conseguiram convencer a multidão, que berrou o nome de Barrabáse pediu que Jesus fosse crucificado. Segue-se então o famoso episódio no qual Pilatos lava suas mãos e a famosa "Maldição do sangue", muito citada no contexto do antissemitismo:
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«Sou inocente deste sangue, isso é lá convosco. Todo o povo disse: O sangue dele caia sobre nós e sobre nossos filhos.» (Mateus 27:24–25)
Pilatos então soltou Barrabás, mandou flagelar Jesus (um evento que está também em João 19:1 e Marcos 14:65) e o entregou para ser crucificado. Antes disso, Jesus foi zombado: vestiram-no com um manto púrpura (a cor dos reis), puseram-lhe uma coroa de espinhos e entregaram-lhe uma vara para que segurasse na mão direita. Novamente Jesus tomou cusparadas no rosto e apanhou com a vara (Mateus 27:26–31).
Depois de ter recebido suas vestes, conta Mateus que, logo que saíram do Pretório, «...encontraram um homem cirineu, chamado Simão, a quem obrigaram a levar a cruz de Jesus.» (Mateus 27:32). Ao chegarem no Gólgota, Jesus se recusou a beber o vinho com fel que era geralmente dado aos condenados. Depois de o crucificarem, «repartiram entre si as vestes dele, deitando sortes» (Mateus 35:) (uma referência a Salmos 22:18: "Repartem entre si os meus vestidos, E deitam sortes sobre a minha vestidura"). Enquanto esperavam, os soldados pregaram sobre a cabeça uma placa com a acusação ("INRI" - acrônimo em latim para "Jesus Nazareno, Rei dos Judeus"). Ao lado de Jesus foram crucificados dois ladrões. Os que passavam, zombavam e escarneciam de Jesus e o mesmo faziam os sacerdotes:
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«Ele salvou aos outros, a si mesmo não se pode salvar; Rei de Israel é ele! desça agora da cruz, e creremos nele.» (Mateus 27:42)
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Mateus então fala sobre a escuridão da crucificação e relata as uma das últimas palavras de Jesus, à hora nona (três da tarde): «"Eli, Eli, lamá sabactâni"? que quer dizer, Deus meu, Deus meu, por que me desamparaste?» (Mateus 27:46). Ainda zombando, os sacerdotes continuavam escarnecendo quando um deles tentou dar-lhe de beber uma esponja com vinagre para acelerar-lhe a morte.
Quando Jesus finalmente morreu, Mateus afirma que vários prodígios aconteceram: «O véu do santuário rasgou-se em duas partes de alto a baixo, tremeu a terra, fenderam-se as rochas, abriram-se os túmulos e muitos corpos de santos, já falecidos, foram ressuscitados, e saindo dos túmulos depois da ressurreição de Jesus, entraram na cidade santa e apareceram a muitos.» (Mateus 27:51–53). Além disso, o centurião que guardava o local, muito amedrontado pelos prodígios, se converteu e afirmou que Jesus era de fato o filho de Deus. Aos pés da cruz estavam ainda «Maria Madalena, Maria, mãe de Tiago e de José, e Maria, mulher de Zebedeu.» (Mateus 27:56).
Depois da morte, Mateus conta que José de Arimateia, que "era também discípulo de Jesus", foi até Pôncio Pilatos e conseguiu a liberação do corpo de Jesus para que fosse sepultado num "túmulo novo", escavado na rocha, envolto em linho e protegido por uma grande pedra (Mateus 27:57–60).
Num relato que também é exclusivo de Mateus, os judeus foram pedir a Pilatos que montasse uma guarda à frente do sepulcro para impedir que «vindo os discípulos, o furtem e depois digam ao povo que ele ressuscitou dos mortos; e será o último embuste pior que o primeiro.» (Mateus 27:64). Pilatos concedeu-lhes o pedido e um guarda foi postado no local.
Outra clara contradição aparece na questão sobre se Jesus carregou ou não a cruz. Em Mateus, Lucas e Marcos, Jesus recebeu a ajuda de Simão Cireneu, enquanto que em João ele próprio a carregou sozinho.