Początki marki sięgają przedsiębiorstwa Riley Cycle Company Ltd. z siedzibą w Coventry, założonego w 1896 roku przez Williama Rileya, prowadzącego początkowo produkcję rowerów. W 1898 roku 16-letni wówczas syn Williama, Percy skonstruował własny samochód. William wkrótce rozpoczął produkcję motocykli i trójkołowców, nie podzielał jednak entuzjazmu syna do produkcji pojazdów czterokołowych. W 1903 roku Percy założył wraz z dwoma braćmi własną spółkę – Riley Engine Company, podejmując w pierwszej kolejności produkcję silników spalinowych do motocykli, zarówno tych produkowanych przez ojca (marki Riley), jak i konkurencyjnej firmy Singer[2]. Pierwszy, prototypowy samochód marki Riley powstał w 1905 roku, rok później rozpoczęła się produkcja seryjna[1]. Produkcję motocykli i trójkołowców zakończono w 1907 roku, a rowerów w 1911 roku[4]. W 1912 roku William skoncentrował działalność na produkcji kół szprychowych do samochodów pod szyldem Riley (Coventry) Ltd.[2], a czworo jego synów – na produkcji kompletnych samochodów w ramach spółki Riley Motor Manufacturing Company[4]. Podczas I wojny światowej w zakładach Rileya prowadzona była produkcja tłoków do silników lotniczych. Po jej zakończeniu, w 1918 roku nastąpiła konsolidacja spółek należących do rodziny Riley w ramach przedsiębiorstwa Riley (Coventry) Ltd., którego działalność koncentrowała się od tamtego czasu na produkcji samochodów[1].
Lata 20. i początek lat 30. XX wieku były szczytowym okresem w historii marki[5]. W ofercie przedsiębiorstwa znajdowało się kilkanaście modeli, w tym sedany, coupé i tourery z silnikami 4-, 6- i 8-cylindrowymi[4]. Za szczególnie udaną konstrukcję z tego okresu uznawany jest Riley Nine(inne języki)[6][5][1]. Riley odnosił wówczas zarówno sukcesy komercyjne, jak i w sportach samochodowych[6][5]. W latach 1936–1937 przedsiębiorstwo doświadczało problemów finansowych, na co wpływ miały nadmierna liczba produkowanych modeli, korzystających z niewielu wspólnych części[2][4], jak i wzmożona konkurencja, m.in. ze strony Jaguara[2]. W 1938 roku znajdującą się na skraju upadłości spółkę zakupił William Morris, lord Nuffield, który włączył ją następnie do należącego do niego koncernu Nuffield Organisation[2]. Gama modelowa uległa drastycznej redukcji – w 1939 oferowane były dwa modele – Riley 12(inne języki) z silnikiem 1,5-litrowym oraz Riley 16(inne języki) z silnikiem 2,5-litrowym, oba w wersjach sedan i kabriolet[1]. Po wybuchu II wojny światowej, w 1940 roku wstrzymano produkcję samochodów na rzecz silników lotniczych dla potrzeb wojskowych[1].
Produkcja samochodów została wznowiona po zakończeniu działań wojennych w 1945 roku. Pierwszym produkowanym modelem był Riley RMA(inne języki) – nowo opracowany 4-drzwiowy sedan z silnikiem 1,5-litrowym[1]. Ofertę wkrótce uzupełniły kolejne modele serii RM(inne języki), wyposażone w silniki 2,5-litrowe – RMB (1946, sedan), RMC (1948, roadster) i RMD (1948, kabriolet)[5]. W 1948 roku produkcję samochodów Riley przeniesiono w celu redukcji kosztów z Coventry do Abingdon, gdzie już wcześniej mieścił się zakład produkcji samochodów marki MG, która również należała do Nuffielda[1].
W 1952 roku Nuffield Organisation i Austin Motor Company połączyły się, tworząc koncern British Motor Corporation (BMC)[2], w skład którego wchodziły także marki Morris, Austin, MG, Wolseley oraz Vanden Plas. Marka Riley pozycjonowana była jako bardziej prestiżowa niż Morris i Austin, oferująca podobny poziom luksusu co Wolseley, lecz bardziej od niego usportowiona (Vanden Plas zajmował najwyższą pozycję w hierarchii, a MG miało charakter wybitnie sportowy). W praktyce nisza rynkowa zajmowana przez marki Riley i Wolseley była mocno zbliżona[4]. W 1953 roku debiutował ostatni model Rileya konstrukcyjnie odmienny od tych oferowanych pod innymi markami grupy BMC – Riley Pathfinder(inne języki). Kolejne były modelami bliźniaczymi – różniły się detalami stylistycznymi (charakterystyczną dla Rileya była pionowa maskownica), wyposażeniem i gamą oferowanych silników. Jednym z nich był Riley Elf (1961), stanowiący odmianę samochodu Mini[4]. W 1969 roku, wkrótce po włączeniu BMC do koncernu British Leyland, markę wycofano ze sprzedaży w ramach racjonalizacji oferty nowo powstałego koncernu[6]. Udział marki Riley w brytyjskim rynku wynosił wówczas niespełna 1%[7].
W rezultacie przejęcia w 1994 roku spółki Rover Group(inne języki) obecnym właścicielem praw do marki Riley jest koncern BMW. Kilkukrotnie pojawiały się spekulacje na temat jej wskrzeszenia, jednak nie doczekały się one realizacji[4][7].