W młodości chciał uprawiać narciarstwo alpejskie[3]. Ze względu na drobną budowę ciała musiał jednak zmienić plany i rozpoczął trenowanie skoków narciarskich, gdzie niska waga ciała była zaletą. Bolkart stał się jednym z lepszych skoczków lat pięćdziesiątych i sześćdziesiątych XX wieku. Czterokrotnie zdobywał mistrzostwo Niemiec – w 1956, 1957, 1958 oraz 1964 roku[2].
26 stycznia 1956 roku podczas zimowych igrzysk olimpijskich w Cortinie d’Ampezzo zajął czwarte miejsce w konkursie skoków na skoczni dużej, tracąc do zwycięzcy 4,5 punktu, a do podium 2,5. 30 grudnia 1959 roku w Oberstdorfie wygrał zawody podczas pierwszego konkursu Turnieju Czterech Skoczni 1959/1960. Zwycięstwo odniósł także w dwóch kolejnych konkursach – 1 stycznia 1960 roku w Garmisch-Partenkirchen i 3 stycznia 1960 roku w Innsbrucku. W czwartym konkursie turnieju, 6 stycznia 1960 roku w Bischofshofen zajął piąte miejsce. Odniósł triumf w klasyfikacji końcowej. 18 lutego 1960 roku na igrzyskach olimpijskich w Squaw Valley zajął szóstą pozycję. 28 grudnia 1962 roku w Oberstdorfie zajął drugą lokatę w zawodach Turnieju Czterech Skoczni, przegrywając jedynie z Toralfem Enganem. 1 stycznia 1963 roku w Garmisch-Partenkirchen zajął trzecie miejsce[4][1].
Brał także udział w Tygodniach Lotów Narciarskich (za loty wówczas uważane były skoki 120-metrowe). Zaliczył w tym cyklu dwa miejsca na podium: 2. miejsce w Oberstdorfie w 1955 roku oraz 3. w Planicy w 1957 roku. W zawodach przedolimpijskich w Cortina d’Amprezzo (1955) zajął 2. miejsce[4].
W 1968 pojechał na igrzyska do Grenoble, gdzie podczas konkursów olimpijskich pełnił rolę przedskoczka. Po zakończeniu kariery był trenerem, szefem ośrodka skoków narciarskich w Oberstdorfie oraz mechanikiem w elektrowni[5].