W 2011 roku, po zakończeniu kariery piłkarskiej w barwach Estoril Praia, Silva został jego trenerem. W 2012 roku awansował z zespołem z Segunda Liga do Primeira Liga. Został także uznany Trenerem Roku Segunda Liga. W Primeira Liga zadebiutował 17 sierpnia 2012 roku w przegranym 1:2 meczu z SC Olhanense. Sezon 2012/2013 zakończył z klubem na 4. miejscu, a sezon 2013/2014 na 5, w obu przypadkach kwalifikując się z nim do Ligi Europy.
W 2014 roku Silva został trenerem Sportingu CP. W sezonie 2014/2015 zdobył z nim Puchar Portugalii, a także zajął 3. miejsce w Primeira Liga. W czerwcu 2015 roku został zwolniony z posady szkoleniowca Sportingu.
W lipcu 2015 roku Silva podpisał kontrakt z greckim Olympiakosem. W sezonie 2015/2016 zdobył z nim mistrzostwo Grecji, po czym odszedł z klubu.
Od stycznia do czerwca 2017 roku trenował drużynę Hull City AFC, z której po zakończeniu sezonu przeniósł się do Watford FC.
31 maja 2018 roku został ogłoszony nowym szkoleniowcem Evertonu[1] i pracował tam do 2019.