Ved slutten av andre verdenskrig ble den tyske befolkningen fordrevet eller de flyktet. Det var harde kamper i området mot slutten av krigen. Under Sovjetunionen var området skilt fra Russland av Litauen og Hviterussland (det senere Belarus). Etter oppløsningen av Sovjetunionen er Kaliningrad oblast en russisk esklave og det er ikke mulig å reise mellom Kaliningrad og øvrige Russland over land uten å krysse andre lands territorium. Siden 2004 er området helt omgitt av land tilhørende EU og NATO. Den russiske østersjøflåten har base i Kaliningrad oblast.[1]
Den største elven er Pregolja (russisk: Преголя, tysk: Pregel, litauisk: Prieglius). Den starter ved elveosene av elvene Instrutsj og Angrapa og renner gjennom Kaliningrad og inn i Østersjøen gjennom Wisłalagunen. Under navnet Pregolja er den 123 km, og regnet sammen med Angrapa er den 292 km.
Isolasjonen av området fra det øvrige Russland ble tydeligere etter at begge de to nabolandene Polen og Litauen ble medlemmer av både NATO og Schengen, noe som medfører at Kaliningrad oblast også er fullstendig omgitt av disse organisasjonene. For å motvirke isolasjonen, ble området i 1994 erklært som såkalt «Spesiell økonomisk sone», med lavere skatter på det økonomiske livet. Dette har medført et økonomisk oppsving i området.
Kaliningrad oblasts økonomi er også preget av faktorer som isfrie havner, verdens største rav-forekomster og nærheten til de europeiske landene. Regionen har etter Sovjetunionens oppløsning utviklet turistindustrien og turistfasilitetene, særlig knyttet til Den kuriske bukten.[2]
Det har blitt åpnet en stor flyterminal og Europakommisjonen gir støtte til forretningsutvikling under dets spesialprogram for området. Det har derfor blitt utviklet en økt handel med EU-landene og en økende økonomisk vekst og industriproduksjon.[3]
Viktige næringsveier er industriproduksjon, blant annet av anleggsutstyr og anleggskjøretøyer, utvinning av rav, fiske, særlig med utgangspunkt i de tradisjonelle fiskehavnene i Pionerskij (tidligere Neukuhren), men også fra Svetlyj (tidligere Zimmerbude) og Rybachij (tidligere Rossitten).
Området som Kaliningrad oblast er en del av, ble i middelalderen befolket av stammer tilhørende gammelprøysserne i den vestlige delen og av litauere i de østlige. Den tyske orden erobret områdene og etablerte en ordensstat. På restene av en tidligere prøyssisk bosetning etablerte de i 1255 Königsberg, oppkalt etter kong Ottokar II av Böhmen, som kom til området med baltiske eller nordiske korsfarere. Området ble deretter befolket av tyskere og polakker, og den gammelprøyssiske befolkningen ble assimilert. De litauiske områdene ble kjent som Lillelitauen.
Da Albrecht av Preussen sekulariserte den prøyssiske delen av Den tyske orden i 1525, og satte seg selv til hersker over det nye Hertugdømmet Preussen, ble også deler av dette området en del av det nye hertugdømmet. De polske lenene ble gjennom arv en del av Markgrevskapet Brandenburg. Preussen kom i 1618 i personalunion med Brandenburg under kurfyrstene Hohenzollern, som i 1701 utropte kurfystedømmet Brandenburg og hertugdømmet Preussen som kongeriket Preussen. I 1773 ble området reorganisert og den prøyssiske provinsen Øst-Preussen ble etablert.
1Okkupert og annektert av Russland i 2014. Ukraina og de fleste FN-stater anerkjenner ikke annekteringen.
2Okkupert og annektert av Russland i 2022. Kun anerkjent som russisk territorium av Russland, Syria og Nord-Korea. Ukraina og de fleste FN-stater anerkjenner ikke annekteringen.