Kuiper startet med å delta i juniorritt fra han var 14, og fra han var 19 til han var 23 vant han 39 ganger som amatør. Høydepunktet i amatørkarrieren var OL-gullet i landeveisrittet i München i 1972, der han kjørte de siste fire milene alene.
Kuiper ble profesjonell i 1973 i det tyske laget Haro-Rokado. Hans karriere tok av i 1975 da han signerte for det nederlandske laget Frisol hvor han fikk flere sjanser til å vise seg, og fikk seg en hjelper i José De Cauwer. I 1975 ble han verdensmester i Yvoir i Belgia.
Kuiper signerte for TI-Raleigh i 1976 og ble nummer to i Tour de France 1977, 48 sekunder etter Bernard Thévenet, som senere innrømmet å ha brukt steroider. Kuiper vant klatreetappen til Alpe d’Huez, det gjetok han i 1978. Kuiper ble nummer fire i Touren i 1979 og nummer to i 1980, bak Joop Zoetemelk. Den andreplassen avsluttet hans beste år som sammenlagtrytter, og i 1981 gikk han til DAF Trucks og ble etterhvert en endags- og klassiker-rytter. I 1981 vant han Flandern rundt og Lombardiet rundt og i 1983 vant han Paris–Roubaix på 11. forsøk. I 1985, i en alder av 36, vant han Milano–Sanremo. Han la opp i november 1988.
Lagleder
Etter at han la opp, var Kuiper leder for det lille tyske profflaget Team Stuttgart mellom 1989 og 1990. I 1991 ble han sjef for Telekom-laget. Fra 1992 var han assisterende lagleder for det amerikanske Motorola-laget i fire år. Siden 1997 har han arbeidet for Rabobank og delvis for det nederlandske landslaget.
