Gloucestershire er eit historisk grevskap nemnt i den anglo-saksiske krønika på 900-talet, men Winchcombe og Forest of Dean vart ikkje ein del av grevskapet før seint på 1000-talet. Gloucestershire omfatta opphavlet den «vesle byen» Bristol. Bristol vart ein del av det administrative grevskapet Avon i 1974.
Då Avon vart oppheva i 1996 vart regionen nord for Bristol ei sameint styresmakt kalla South Gloucestershire og er i dag ein del av det seremonielle grevskapet Gloucestershire.
I juli 2007 vart Gloucestershire råka av storflaum, ein av dei verste ein veit om i britisk historie. Titusenvis av innbyggjarar vart råka. Skadane vart estimerte til over to milliardar pund.[1]
Grevskapet kom seg raskt etter katastrofen og har sidan satsa mykje på turisme i området.