Lipid

Lipid-lipid lazim, dari atas: kolesterol, asid lemak (asid oleik), trigliserida (gabungan oleat, stearat dan palmitat) dan fosfolipid (fosfatidilkolina).

Lipid ialah kumpulan sebatian biokimia makro yang larut dalam larutan tak berkutub.[1] Lipid terdiri daripada karbon, hidrogen dan oksigen.

Jenis lipid

Asid lemak

Rencana utama: Asid lemak

Asid lemak (juga asil lemak) ialah kelompok molekul-molekul yang disintesis melalui sintesis asid lemak.[2][3] Ia terbentuk daripada rantai hidrokarbon yang diakhiri oleh gugus asid karboksilik; tetapan molekul ini menjadikan molekul asid lemak memiliki hujung hidrofilik yang berkutub, dan hujung hidrofobik yang tak berkutub dan tidak larut dalam air. Struktur asid lemak merupakan antara jenis-jenis paling asas bagi lipid biologikal, dan banyak digunakan sebagai asas kepada sebahagian besar lipid yang lebih kompleks. Rantai karbon, biasanya dengan panjang antara empat hingga 24 atom karbon,[4] dapat bersifat tepu atau tak tepu, dan dapat terikat dengan kumpulan berfungsi yang mengandung atom oksigen, halogen, nitrogen, dan sulfur.

Gliserolipid

Gliserolipid terbina melalui cantuman (pengesteran; penghasilan ester) asid lemak dengan gliserol, dengan penggantian mono-, di- dan tri- di atom-atom karbon gliserol,[5] dengan jenis paling terkenal adalah triester asid lemak dari gliserol: trigliserida. Istilah triasilgliserol kadangkala digunakan sebagai sinonim kepada trigliserida. Dalam sebatian ini, tiga hidroksil daripada gliserol masing-masing mengalami pengesteran, biasanya dengan asid lemak berbeza jenis. Dengan fungsi sebagai bekalan tenaga, lipid ini terdapat dalam sebahagian besar bekalan lemak dalam badan haiwan. Hidrolisis ikatan ester pada trigliserida serta pelepasan gliserol dan asam lemak dari tisu adipos disebut sebagai "mobilisasi lemak".[6]

Fosfolipid

Rencana utama: Fosfolipid

Fosfolipid (nama penuh gliserofosfolipid) dikenali sebagai komponen utama membran dwilapis sel[7] serta terlibat dalam metabolisme dan sistem komunikasi antara sel.[8] Tisu saraf, termasuk di otak, mengandung cukup banyak gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan pelbagai gangguan saraf.[9] Gliserofosfolipid dapat dibahagikan menjadi beberapa kelas yang berbeda, berdasarkan sifat kepala berkutub dalam kedudukan sn-3 kerangka gliserol dalam eukariot dan bakteria, atau posisi sn-1 dalam arkea.[10]

Sfingolipid

Rencana utama: Sfingolipid

Sfingolipid ialah sekelas sebatian yang rumit[11] yang memiliki satu sifat serupa: sebuah tulang belakang bes sfingoid yang dihasilkan secara de novo daripada asid amino serina, dan koenzim A asid lemak berantai panjang, yang diproses menjadi seramida, fosfosfingolipid, glikosfingolipid dan sebatian berkait lain. Bes sfingoid utama dalam mamalia dipanggil sebagai sfingosina. Seramida (bes N-asil-sfingoid) ialah subkelas utama terbitan bes sfingoid dengan asid lemak yang terhubung dengan amida. Asid lemak lazimnya tepu ataupun tidak, dengan panjang rantai dari 16 hingga 26 atom karbon.[12]:421–2

Sterol

Rencana utama: Sterol
Chemical diagram
Struktur kimia kolesterol

Sterol, seperti kolesterol dan sebatian terbitan, adalah komponen penting bagi lipid membran bersama dengan gliserofosfolipid dan sphingomielin. Contoh lain sterol ialah asid hempedu dan konjugatnya yang merupakan terbitan kolesterol teroksida dalam mamalia, dan disintesis dalam hati. Sebatian setara dalam tumbuhan ialah fitosterol, seperti β-sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; sebatian yang terakhir juga digunakan sebagai biopenanda pertumbuhan alga. Sterol utama dalam membran sel kulat ialah ergosterol.

Sterol ialah sejenis steroid, di mana salah satu atom hidrogen digantikan dengan kumpulan hidroksil pada kedudukan 3 rantai karbon. Mereka mempunyai persamaan dengan steroid struktur teras empat cincin yang sama. Steroid mempunyai peranan biologi yang berbeza sebagai hormon dan molekul isyarat. Steroid lapan belas karbon (C18) termasuk keluarga estrogen manakala steroid C19 terdiri daripada androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21 termasuk progestogen serta glukokortikoid dan mineralokortikoid.[2]:749 Sekosteroid yang terdiri daripada pelbagai bentuk vitamin D dicirikan oleh belahan cincin B di struktur teras.

Prenol

Lipid prenol (2E-geraniol)

Lipid prenol disintesis daripada asal isopentenil difosfat dan dimetilalil difosfat lima unit karbon yang dihasilkan terutamanya melalui laluan asid mevalonik (MVA). Isoprenoid ringkas (alkohol linear, difosfat, dsb) terbentuk melalui penambahan berturut-turut unit C5, dan dikelaskan mengikut bilangan unit terpena ini. Struktur yang mengandungi lebih daripada 40 karbon dikenali sebagai politerpena. Karotenoid ialah isoprenoid ringkas penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai prekursor vitamin A. Satu lagi kelas biologi yang penting bagi molekul ditunjukkan oleh kuinona dan hidrokuinona yang mengandungi ekor isoprenoid yang dilekatkan pada teras kuinonoid yang bukan asal isoprenoid. Vitamin E dan vitamin K serta ubikuinona ialah contoh kelas ini. Prokariot mensintesis poliprenol (dipanggil baktoprenol) di mana unit isoprenoid terminal yang melekat pada oksigen kekal tidak tepu, manakala dalam poliprenol haiwan (dolikol), isoprenoid terminal diturunkan.

Sakarolipid

Struktur sakarolipid, Kdo2-lipid A. Bahagian glukosamina diwarnakan biru, bahagian Kdo berwarna merah, rantaian asil berwarna hitam dan kumpulan fosfat diwarnakan hijau.

Sakarolipid merujuk kepada sebatian di mana asid lemak yagn dihubungkan dengan tulang belakang gula, membentuk struktur yang serasi dengan dwilapisan membran. Dalam sakarolipid, monosakarida menggantikan tulang belakang gliserol yang terdapat dalam gliserolipid dan gliserofosfolipid. Sakarolipid yang paling biasa ialah prekursor glukosamina teasilasi bagi komponen lipid A di lipopolisakarida dalam bakteria Gram-negatif. Lipid A lazim ialah disakarida glukosamina yang diterbitkan dengan sebanyak tujuh rantai lemak asil. Lipopolisakarida minimum yang diperlukan untuk pertumbuhan dalam E. coli ialah Kdo2-Lipid A, disakarida glukosamina heksasilat yang diglikosilasi dengan dua bahagian asid 3-deoksi-D-manooktulosonik (Kdo).

Poliketida

Poliketida disintesis melalui pempolimeran subunit asetil dan propionil oleh enzim klasik serta enzim lelaran dan multimodular yang berkongsi ciri mekanistik dengan sintase asid lemak. Mereka terdiri daripada banyak metabolit sekunder dan produk semula jadi daripada sumber haiwan, tumbuhan, bakteria, kulat dan marin, dan mempunyai kepelbagaian struktur yang hebat. Banyak poliketida ialah molekul kitaran yang tulang belakangnya sering diubahsuai lagi oleh glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, pengoksidaan, atau proses lain. Kebanyakan agen antimikrob, antiparasit dan antikanser yang biasa digunakan ialah poliketida atau derivatif terbitannya, seperti eritromisin, tetrasiklina, avermektin, dan epotilona antitumor.

Kepentingan lipid

  • Lipid tidak larut dalam air. Lipid larut dalam pelarut organik seperti alkohol.
  • Lipid meliputi lemak, minyak, lilin, steroid, dan fosfolipid.
  • Lemak dan minyak sebagai pembekal tenaga dua kali ganda lebih daripada pengoksidaan glukosa.
  • Lilin terdapat pada kutikel daun dan batang tumbuhan untuk mencegah kehilangan air dan melindungi tumbuhan dari serangan patogen.
  • Fosfolipid dan kolesterol (steroid) sebagai juzuk utama pembinaan membran plasma.
  • Steroid seperti testosteron sebagai hormon pembiakan jantan manakala estrogen dan progesteron sebagai hormon pembiakan betina.

Lihat juga

Rujukan

  1. ^ Kesatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa. "lipids". Ringkasan Terminologi Kimia Edisi Internet.
  2. ^ a b Vance JE, Vance DE. (2002), Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes, Amsterdam: Elsevier, ISBN 978-0-444-51139-3CS1 maint: uses authors parameter (link)
  3. ^ "Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis", Methods in Enzymology, Boston: Academic Press, 423, 2007, ISBN 978-0-12-373895-0 Unknown parameter |editors= ignored (bantuan)
  4. ^ Hunt SM, Groff JL, Gropper SAS. (1995), Advanced Nutrition and Human Metabolism, Belmont, California: West Pub. Co., m/s. 98, ISBN 978-0-314-04467-9CS1 maint: uses authors parameter (link)
  5. ^ Coleman RA, Lee DP. (2004). "Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation". Progress in Lipid Research. 43: 134–176. doi:10.1016/S0163-7827(03)00051-1.
  6. ^ van Holde and Mathews, p. 630–31.
  7. ^ "The Structure of a Membrane". The Lipid Chronicles. Diakses 2011-12-31
  8. ^ Berridge MJ, Irvine RF. (1989), "Inositol phosphates and cell signalling", Nature, 341: 197–205, doi:10.1038/341197a0CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. ^ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T. (2000). "Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 1–29. doi:10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID 10878232. Dicapai pada 2009-04-12.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  10. ^ Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA. (2007), "Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry", Methods in Enzymology, 432: 21–57, doi:10.1016/S0076-6879(07)32002-8, ISBN 978-0-12-373895-0, PMID 17954212CS1 maint: uses authors parameter (link)
  11. ^ Merrill AH, Sandoff K (2002). "Chapter 14: Sphingolipids: Metabolism and Cell Signaling" (PDF). Dalam Vance JE, Vance EE (penyunting). Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes (ed. 4th). Amsterdam: Elsevier. m/s. 373–407. ISBN 978-0-444-51138-6.
  12. ^ Devlin TM (1997). Textbook of Biochemistry: With Clinical Correlations (ed. 4th). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-17053-2.

Pautan luar

  • Kategori berkenaan Lipid di Wikimedia Commons
Ikon tunas

Rencana biokimia ini ialah rencana tunas. Anda boleh membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.