유스 팀에 소속된 케이힐은 2004년애스턴 빌라와 프로계약을 맺었지만 그 해 11월에 번리로 임대를 가게 된다. 번리로 임대를 간 케이힐은 준수한 활약으로 번리 올해의 선수상과 올해의 영 플레이어를 모두 수상하였다. 번리 소속으로 뛰면서 스토크 시티와의 경기에서 한 골을 득점하기도 했다.
다음 시즌에 원 소속팀인 애스턴 빌라로 복귀한 케이힐은 5-0으로 패한 맨체스터 유나이티드와의 원정 경기에서 애스턴 빌라 소속으로 데뷔전을 치렀으며, 이어 지역 라이벌인 웨스트 브로미치 앨비언과의 경기에서 홈 경기 데뷔를 했다.
케이힐은 버밍엄 시티와의 경기에서 오버헤드킥으로 득점하며 팀의 3-1 승리에 기여하였다. 2006-2007 시즌이 시작될 때 케이힐은 부상중이었으며, 이 시즌 동안 몇 경기 출장에 그쳤다.
2010년 2월 케이힐은 풀럼과의 경기를 앞두고 팔이 크게 부어오르며 통증을 호소했고 검사결과 팔에 혈액이 응고되어 순환에 어려움을 겪는 혈전류 라는 진단을 받았다. 이로 인해 당초 시즌아웃이 예상되었지만, 3월 28일맨체스터 유나이티드와의 리그 홈 경기에서 선발 출장하며 조기 복귀하였다.
