La UEFA Champions League 1998-1999 fu la quarantaquattresima edizione del torneo, la prima in cui — complici le riforme dell'UEFA circa i criteri di partecipazione alle sue manifestazioni —[1] la squadra vincitrice (il Manchester United) non aveva conquistato, nella stagione precedente, né il titolo nazionale né quello europeo.[2]
Il sorteggio della fase a gironi si svolse a Monte Carlo il 27 agosto 1998, suddividendo le squadre in quattro fasce: «teste di serie», seconda, terza e quarta fascia.[5] Gli incontri si disputarono nelle date del: 16 settembre (prima giornata), 30 settembre, 21 ottobre, 4 novembre, 25 novembre e 9 dicembre 1998.[3]
Oltre alle vincenti di ciascun raggruppamento, anche le due migliori seconde classificate furono ammesse ai quarti di finale.[6]