I playoff della Stanley Cup 1986 del campionato NHL 1985-1986 hanno avuto inizio il 9 aprile 1986. Le sedici squadre qualificate per i playoff, otto da ciascuna Conference, hanno giocato una serie di partite al meglio delle cinque per i quarti di finale, seguiti da turni al meglio delle sette per le finali di Division e di Conference. I vincitori delle due Conference hanno disputato una serie di partite al meglio di sette per la conquista della Stanley Cup.
Questo fu l'ultimo anno nel quale il primo turno venne affrontato al meglio delle cinque gare; dalla stagione successiva infatti fu portato al meglio delle sette per ridurre il numero di eliminazioni a sorpresa. Proprio nel corso dei playoff del 1986 tre delle quattro vincitrici di Division furono eliminate al primo turno, mentre la quarta, i campioni in carica degli Edmonton Oilers furono sconfitti al secondo turno. Per la prima volta tutte e quattro le ex WHA si qualificarono per i playoff, circostanza che si sarebbe ripetuta solo nel 1987 e nel 1999, quando ormai tre delle quattro squadre di erano trasferite in un'altra città. Per l'ultima volta tutti e sei i fratelli Sutter disputarono i playoff nello stesso anno.
Nel primo turno la squadra con il ranking più alto di ciascuna Division si sfida con quella dal posizionamento più basso seguendo lo schema 1-4 e 2-3, usufruendo anche del vantaggio del fattore campo. Il secondo turno determina la vincente divisionale, mentre il terzo vede affrontarsi le squadre vincenti delle Division della stessa Conference per accedere alla finale di Stanley Cup. Il fattore campo osservato nelle finali di conference e in finale di Stanley Cup fu determinato dai punti ottenuti in stagione regolare. Nel primo turno, al meglio delle cinque gare, si seguì il formato 2-2-1. Nelle altre serie, al meglio delle sette sfide, si seguì il formato 2-2-1-1-1: la squadra migliore in stagione regolare avrebbe disputato in casa Gara-1 e 2, (se necessario anche Gara-5 e 7), mentre quella posizionata peggio avrebbe giocato nel proprio palazzetto Gara-3 e 4 (se necessario anche Gara-6).
La finale della Stanley Cup 1986 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della National Hockey League per la stagione 1985-86. I Montreal Canadiens hanno sconfitto i Calgary Flames in cinque partite e si sono aggiudicati la Stanley Cup per la ventitreesima volta nella loro storia.
Statistiche
Classifica marcatori
La seguente lista elenca i migliori marcatori al termine dei playoff.[1]
Questa è una tabella che combina i cinque migliori portieri dei playoff per media di gol subiti a gara con i cinque migliori portieri per percentuale di parate, con almeno quattro partite disputate. La tabella è ordinata per la media gol subiti, e i criteri di inclusione sono in grassetto.[2]