La dirigenza della lega decise di creare un nuovo trofeo, il Presidents' Trophy, da assegnare alla squadra con il miglior record al termine della stagione regolare; i primi vincitori furono gli Edmonton Oilers, capaci di totalizzare 119 punti in 80 partite giocate. L'attaccante degli Oilers Wayne Gretzky superò per la quarta volta in cinque stagioni quota 200 punti, stabilendo il nuovo record assoluto, 215, grazie 52 reti e 163 assist.[1] Il suo compagno di squadra Paul Coffey, autore di 48 gol, infranse invece il record di reti segnate da un difensore detenuto da Bobby Orr. Per l'ultima volta il primo turno dei playoff fu disputato al meglio delle cinque gare, portate a sette dalla stagione successiva per evitare troppe eliminazioni a sorpresa.
Al termine della stagione regolare le migliori 16 squadre del campionato si sono qualificate per i playoff. Gli Edmonton Oilers si aggiudicarono il Presidents' Trophy avendo ottenuto il miglior record della lega con 119 punti.
Tabellone playoff
Nel primo turno la squadra con il ranking più alto di ciascuna Division si sfida con quella dal posizionamento più basso seguendo lo schema 1-4 e 2-3, usufruendo anche del vantaggio del fattore campo. Il secondo turno determina la vincente divisionale, mentre il terzo vede affrontarsi le squadre vincenti delle Division della stessa Conference per accedere alla finale di Stanley Cup. Il fattore campo osservato nelle finali di conference e in finale di Stanley Cup fu determinato dai punti ottenuti in stagione regolare. Nel primo turno, al meglio delle cinque gare, si seguì il formato 2-2-1. Nelle altre serie, al meglio delle sette sfide, si seguì il formato 2-2-1-1-1: la squadra migliore in stagione regolare avrebbe disputato in casa Gara-1 e 2, (se necessario anche Gara-5 e 7), mentre quella posizionata peggio avrebbe giocato nel proprio palazzetto Gara-3 e 4 (se necessario anche Gara-6).
La finale della Stanley Cup 1986 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della National Hockey League per la stagione 1985-86. I Montreal Canadiens hanno sconfitto i Calgary Flames in cinque partite e si sono aggiudicati la Stanley Cup per la ventitreesima volta nella loro storia.
