Halladay frequentò la Arvada West High School di Arvada, Colorado e fu scelto dai Toronto Blue Jays nel primo giro del draft MLB 1995, come 17º assoluto, giocandovi dal 1998 al 2009. Con essi fu convocato per sei All-Star Game e vinse il Cy Young Award dell'American League nel 2003 dopo avere guidato la MLB con 22 vittorie. Il 15 dicembre 2009 fu scambiato con i Philadelphia Phillies per i prospetti delle minor leagueTravis d'Arnaud, Kyle Drabek e Michael Taylor.[3] Con la nuova squadra firmò un contratto quadriennale del valore di 60 milioni di dollari.[4]
Il 29 maggio 2010, Halladay lanciò la 20ª partita perfetta della storia della MLB, contro i Florida Marlins a Miami, eliminando tutti i 27 battitori, senza concedere valide, punti, basi su ball e errori.[5] Fu la prima volta nell'era moderna che due lanciatori (Dallas Braden degli Oakland A's e Halladay) lanciarono due partite perfette nello stesso mese. In precedenza non erano nemmeno avvenute due partite perfette nella stessa stagione.[6]
Roy Halladay e Don Larsen, gli unici due lanciatori ad avere lanciato un no-hitter nei playoff nella storia della MLB
Il 6 ottobre 2010, nella sua prima apparizione ai playoff, Halladay lanciò un no-hitter (il secondo della sua stagione), contro i Cincinnati Reds nella prima gara delle National League Division Series (NLDS). Divenne così il secondo giocatore della storia a lanciare un no-hitter nei playoff, dopo Don Larsen dei New York Yankees, che lanciò una partita perfetta nelle World Series 1956. Divenne inoltre il primo lanciatore da Nolan Ryan nel 1973 a lanciare due no-hitter nella stessa stagione, oltre che il settimo con un perfect game e un altro no-hitter in carriera, dopo Cy Young, Addie Joss, Jim Bunning, Sandy Koufax, Randy Johnson e Mark Buehrle. Halladay concesse solamente una base ball all'esterno destro Jay Bruce con due eliminati nel quinto inning, affrontando solo un battitore in più del minimo di 27.[7] Fu anche la prima volta nella storia della Major League che un giocatore ebbe un perfect game e un no-hitter nella stessa stagione. A fine anno fu premiato unanimente col Cy Young Award della National League, diventando il quinto giocatore a vincerlo in entrambe le leghe dopo Gaylord Perry, Pedro Martínez, Randy Johnson e Roger Clemens.
Nel 2011, Halladay si classificò secondo nel Cy Young Award dietro a Clayton Kershaw, venendo convocato per il suo ottavo e ultimo All-Star Game. Giocò con i Phillies fino al 2013, ritirandosi per un infortunio alla schiena.
^ Mayo, Jonathan e Winston, Lisa, Seven prospects involved in blockbuster, su philadelphia.phillies.mlb.com, MLB.com, 16 dicembre 2009. URL consultato il 2 luglio 2017 (archiviato dall'url originale il 20 dicembre 2009).
^Phillies acquire Halladay, su philadelphia.phillies.mlb.com, MLB.com, 16 dicembre 2009. URL consultato il 2 luglio 2017 (archiviato dall'url originale l'8 novembre 2017).
^ Alden Gonzalez, Phils' Halladay throws MLB's 20th perfecto, su philadelphia.phillies.mlb.com, MLB.com, 29 maggio 2010. URL consultato il 2 luglio 2017 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2014).
