Maddux giocò per 23 stagioni nella MLB, disputando le migliori della carriera con i Chicago Cubs e gli Atlanta Braves, vincendo le World Series con questi ultimi nel 1995. Fu il primo lanciatore della storia della lega a vincere quattro Cy Young Award consecutivi (1992–1995), un'impresa in seguito uguagliata solo da Randy Johnson. Nel corso di quelle quattro stagioni, Maddux ebbe un record di 75–29, con una media PGL (ERA) di 1.98, concedendo in media a meno di un battitore per inning di raggiungere la prima base.[1]
Maddux è stato l'unico lanciatore della storia della MLB a vincere almeno 15 gare per 17 stagioni consecutive.[2] Inoltre detiene il record assoluto per il maggior numero di Guanti d'oro vinti, diciotto. Maddox vinse più partite negli anni novanta di qualsiasi altro lanciatore ed è ottavo nella classifica di tutti i tempi con 355. Dall'inizio della cosiddetta live-ball era, dopo il 1920, solo Warren Spahn (363) ha vinto più partite in carriera di Maddux. È uno dei soli dieci lanciatori ad avere collezionato 300 vittorie e 3.000 strikeout e l'unico ad esservi riuscito concedendo meno di mille basi ball.[3] Dopo la carriera da giocatore è entrato nella dirigenza dei Texas Rangers come assistente speciale del general manager.
