Charleston fu uno dei migliori giocatori della sua epoca, potente in battuta e uno dei migliori esterni centro di tutti i tempi. La sua media battuta in carriera fu di .348,[1] terminando regolarmente tra i leader della lega in fuoricampo e basi rubate.
Nel 1932, Charleston divenne il giocatore-manager dei Pittsburgh Crawfords, guidando quella che è stata definita una delle migliori squadre delle Negro league di tutti i tempi. Nel suo roster militarono altri Hall of Famer come Josh Gibson, Satchel Paige e Judy Johnson. La squadra terminò con un bilancio di 99-36 e Charleston stessò batté col .363.
