Traynor debuttò nella MLB con i Pittsburgh Pirates nel 1920, diventando il loro terza base titolare nel 1922, quando ebbe una media battuta di 0,282, con 81 punti battuti a casa (RBI).[1] Dietro consiglio di Rogers Hornsby, iniziò ad utilizzare una mazza più pesante nel 1923, diventando uno dei migliori battitori della National League (NL). Quell'anno batté con 0,338, con 12 fuoricampo e 101 RBI. Grazie ai consigli del compagno Rabbit Maranville iniziò a migliorare anche in difesa, guidando i terza base della National League in putout e assistenze.[2]
Traynor in una figurina del 1933
Nel 1925, Traynor ebbe una media battuta di 0,320 con sei home run e 106 RBI, coi Pirates che vinsero il pennant.[1][3] Nelle World Series 1925 ebbe una media battuta 0,346, incluso un fuoricampo su lancio del futuro membro della Hall of Fame Walter Johnson. I Pirates batterono i Washington Senators in sette partite.[4][5] Traynor chiuse l'annata all'ottavo posto nel premio di MVP della National League.[6] I suoi 41 doppi giochi nel 1925 furono un record della NL per una terza base che resistette per 25 anni.
I Pirates vinsero nuovamente il pennant con Traynor che batté con 0,342, con 5 home run e 106 RBI ma persero contro i New York Yankees nelle World Series 1927.[1][7] Nel novembre di quell'anno, i membri della Baseball Writers' Association of America lo scelsero come terza base della formazione ideale della MLB di quell'anno.[8] Traynor batté con 0,337 ed ebbe un record in carriera 124 RBI nel 1928 e malgrado soli sei fuoricampo finì sesto nel premio di MVP della lega.[1] Nel 1929 continuò ad essere una delle stelle di Pirates, battendo con 0,356.[1]
Traynor ebbe un primato in carriera di 0,366 in battuta nel 1930.[1] L'anno seguente la MLB utilizzò un diverso tipo di mazze e la sua media scese a 0,298. Malgrado ciò, Traynor supportò l'uso della nuova mazza, dicendo che la precedente. più allungata, dava un vantaggio eccessivo ai battitori.[9] Nel 1933 la lega tenne il suo primo All-Star Game e Traynor vi fu convocato, così come nell'anno successivo, la sua ultima stagione completa in cui batté con oltre .300 per la nona volta in carriera.[1][10][11][12] Traynor disputò la sua ultima partita il 14 agosto 1937.[1] Nel 1999, The Sporting News lo inserì al 70º posto nella classifica dei migliori cento giocatori di tutti i tempi[13]
