Nel 1244, sua nonna, Margherita, ancora secondo gli Annales Blandinienses, divenne contessa di Fiandre e Hainaut[8] (Margherita II, nelle Fiandre e Margherita I, nell'Hainaut)[8]. Siccome Margherita, prima di Guglielmo II di Dampierre aveva sposato, Burcardo d'Avesnes[9], e da ambedue i mariti aveva avuto figli, per cui, tra gli Avesnes ed i Dampierre si ebbero dei contrasti sui diritti inerenti all'eredità materna: gli Avesnes erano stati generati prima, ma considerati illegittimi dalla chiesa e anche dalla madre (i figli avuti da Burcardo erano ritenuti illegittimi dalla chiesa, mentre erano legittimi per l'imperatore, Federico II[9]), mentre i Dampierre, generati dopo erano considerati legittimi[9], nella disputa intervenne, nel 1246, il re di Francia, Luigi IX il Santo. Il re decise che i possedimenti dell'Hainaut sarebbero stati ereditati dai figli Avesnes e le Fiandre dai figli Dampierre[9] e, nel 1247, Margherita aveva associato nella conduzione della contea delle Fiandre il fratello di suo padre, Guido, Guglielmo, come conferma il Necrologio Sanctæ Waldetrudis[10], che morì nel 1251 e fu sepolto a Marquette[1]; anche la Genealogica Comitum Flandriæ Bertiniana, Continuatio Leidensis et Divionensis ricorda la morte di Guglielmo, avvenuta a Trazegnies, durante un torneo[4], mentre secondo il Necrologio Sanctæ Waldetrudis, morì il 6 giugno[10]; essendo Guglielmo senza discendenza[4], come conte di Fiandra gli succedette il secondogenito, Guido[1][4], il padre di Roberto.
Nel 1263, il padre di Roberto, Guido, acquistò dall'imperatore latino di Costantinopoli, Baldovino II, la contea di Namur[11], che era stata conquistata alcuni anni prima da Enrico V di Lussemburgo; dopo aver tentato di riconquistare la contea Guido, che, secondo il Iohannis de Thilrode Chronicon, nel frattempo era rimasto vedovo della prima moglie, Matilde de Béthune[2], concluse la pace, che prevedeva il matrimonio di Guido con la figlia di Enrico V, Isabella, che avrebbe portato in dote la contea di Namur[2].
Sua nonna, Margherita governò le Fiandre, assieme a suo padre, Guido, fino al 1278, anno in cui abdicò a favore del stesso Guido, mentre rimase titolare dell'Hainaut fino alla morte, nel febbraio 1280[12][13]. Appena fu conte di Fiandra, con l'aiuto del regno di Francia, dovette difendere la contea dagli attacchi del nipote, Giovanni I, Conte di Hainaut in contrapposizione a sua madre Margherita (nonna di Giovanni), che aveva l'appoggio del re di Germania, Rodolfo I d'Asburgo[14]. Negli anni successivi Guido si scontrò con gli amministratori delle città, gli scabini, che intendevano assumere sempre una maggiore autonomia dal conte[15], i quali si appellarono al re di Francia: dapprima il re, Filippo III fece da mediatore tra le città ed il conte Guido[16]; ma, nel 1287, il nuovo re, Filippo il Bello, inviò suoi funzionari nelle città di Gand, Bruges e Douai, che in pratica esautorarono il conte Guido[17] e, nello stesso tempo pose le Fiandre sotto l'autorità del balivo di Vermandois[18].
Dal 1293, suo padre, Guido aveva avviato trattative con il re d'Inghilterra, Edoardo I promettendo in sposa al principe reale la figlia Filippa[18]. Filippo il Bello non lo accettò: Guido fu fatto prigioniero e fu condotto al Louvre e fu liberato solo quando sua figlia Filippa, sorellastra di Roberto, fu consegnata al re di Francia[18].
Tre anni più tardi, suo padre, Guido ruppe il giuramento di fedeltà che lo legava al re francese e aveva stretto alleanza con Edoardo I[19], e, il 2 febbraio 1297, si alleò ufficialmente col re d'Inghilterra, che con un esercito si recò in suo aiuto, per un attacco al nord della Francia[20]; ma nel mese di ottobre, Edoardo I si accordò col re di Francia e tornò in Inghilterra, senza interpellare Guido[18], quindi Enrico fece la pace, lasciando Guido alla mercé dei suoi avversari[18].
Nel 1298 Guido mandò in ambasciata a Roma i figli Roberto di Béthune, Giovanni di Namur e Filippo, per chiedere a Bonifacio VIII un'intercessione per la liberazione della ragazza. L'operazione tuttavia naufragò.[21].
Dopo che una spedizione francese aveva occupato le Fiandre nel 1299[18], secondo il Chronicon Guillelmi de Nangiaco, nel 1300, Guido e i suoi due figli, Roberto e Guglielmo, si arresero a Carlo di Valois, che si apprestava ad assediare Gand[22], consegnandogli la contea[22]; Guido ed i figli furono condotti a Parigi[22], dove il re Filippo IV il Bello si rifiutò di riceverli[18], assegnandogli come prigione il castello di Compiègne[18]. Nel 1301, il re Filippo IV il Bello venne in visita nella contea di Fiandra e nominò governatore Giacomo di Châtillon[23]; ma l'oppressione dei francesi sui lavoratori tessili portò questi ultimi a identificare la propria causa con quella della dinastia dei Dampierre[23], che cominciarono a creare disordini nella contea[23], che culminarono nell'insurrezione di Bruges, del 17 e 18 maggio 1302[23], che passò alla storia come i Matines Brugeoises[23], che portò all'uccisione di tutti i francesi presenti in città[24].
L'esempio di Bruges fu seguito in tutte le Fiandre occidentali[24]; e questa sollevazione portò ad uno scontro aperto: fiamminghi contro il re di Francia, appoggiato da una parte della nobiltà fiamminga e dal Conte di Hainaut, ora anche conte d'Olanda, Giovanni I[23]; lo scontro decisivo avvenne sotto le mura di Courtrai, l'11 luglio 1302[25]; dove i cavalieri francesi si scontrarono contro le picche dei lavoratori fiamminghi che riportarono una netta vittoria[26]. Nel 1303 si giunse ad una tregua[24]: Guido di Dampierre poté far ritorno nella propria contea[26], per persuadere, senza troppo successo, i propri sudditi a sottomettersi al re di Francia[24]. La vittoria dei francesi a Mons-en-Pévèle, nel 1304, aprì uno spiraglio per un negoziato che si concluse solo dopo la morte di Guido[24]. Guido morì in prigionia, nel castello di Compiègne, nel mese di febbraio del 1305, come ci viene confermato dal Chronicon Guillelmi de Nangiaco[27] e, col permesso del re di Francia, il corpo fu trasferito nelle Fiandre e sepolto a Marquette[27]. Il 23 giugno 1305, Roberto, che ancora in prigionia, da poco era succeduto al padre, sottoscrisse il trattato di Athis-sur-Orge, che poneva fine alla guerra di Fiandra[26] e che prevedeva il pagamento di un indennizzo al regno di Francia e lasciargli provvisoriamente le castellanie di Lilla, Douai, Béthune e Courtrai[24].
Dopo la morte di Filippo IV il Bello, dato che Roberto non aveva reso omaggio al nuovo re, Luigi X di Francia[28], la guerra con la Francia, nel 1315 riprese, col tentativo di occupare le Fiandre, da parte del re di Francia, Luigi X[26]; ma l'esercito rimase impantanato nel fango autunnale delle Fiandre e rientrò senza aver ottenuto molto[28]. La pace fu conclusa col successore di Luigi X, Filippo V di Francia, nel 1320[26]: Roberto cedette alla Francia i distretti di Lilla, Douai e Orchies[26], con la promessa (che non fu mantenuta) di Roberto di rendere omaggio al re Filippo[29] e l'impegno di matrimonio tra il nipote di Roberto, Luigi di Crécy e la figlia di Filippo V, Margherita[29].
Roberto morì nel settembre del 1322 e, come conte delle Fiandre gli succedette il nipote Luigi di Crécy[30].
Iolanda († 1313), che sposò intorno al 1287 Wautier II d'Enghien († 1309), come ci viene confermato dalla Anciennes Chroniques de Flandre[39];
Matilde, che sposò intorno al 1314 Matthieu di Lorena († 1330), signore di Warsberg, come ci viene confermato dalla Anciennes Chroniques de Flandre[39].
Austin Lane Poole, "L'interregno in Germania", cap. IV, vol. V (Il trionfo del papato e lo sviluppo comunale) della Storia del mondo medievale, 1999, pp. 128–152
Charles Petit-Dutaillis, "Luigi IX il Santo", cap. XX, vol. V (Il trionfo del papato e lo sviluppo comunale) della Storia del mondo medievale, 1999, pp. 729–864
Hilda Johnstone, "Francia: gli ultimi Capetingi", cap. XV, vol. VI (Declino dell'impero e del papato e sviluppo degli stati nazionali) della Storia del Mondo Medievale, 1999, pp. 569–607.
Hilda Johnstone, "Inghilterra: Edoardo I e Edoardo II", cap. XVIII, vol. VI (Declino dell'impero e del papato e sviluppo degli stati nazionali) della Storia del Mondo Medievale, 1999, pp. 673–717.
Henry Pirenne, "I Paesi Bassi", cap. XII, vol. VII (L'autunno del Medioevo e la nascita del mondo moderno) della Storia del Mondo Medievale, 1999, pp. 411–444.
Benedetto Croce, Vite di avventura fede e passione, Bari, Laterza, 1953, cap.I («Filippo di Fiandra»)
