Dopo le parentesi nelle giovanili dello Standard Liegi e del MVV, nell'estate del 2007 approda nell'AGOVV Apeldoorn, squadra della Eerste Divisie olandese (la seconda serie). Segna il suo primo gol da professionista nel match contro il Volendam.
Twente
Nell'estate 2010 approda nel Twente[2]. Segna il primo gol in Eredivisie il 30 ottobre 2010 nella partita contro il PSV, terminata 1-0 per la squadra di Enschede.[3] Il suo debutto in Champions League avviene il 14 settembre 2010, nel pareggio ottenuto dal Twente per 2-2 contro l'Inter[4], e segna il suo primo gol in questa competizione il 28 settembre successivo, nel match contro il Tottenham[5]. Segnerà altre due reti contro il Werder Brema e ancora contro il Tottenham[6][7], chiudendo così la sua edizione della Champions League con tre reti. L'8 maggio 2011 vince la KNVB beker per 3-2 in rimonta contro l'Ajax dopo i tempi supplementari.
Tottenham Hotspur
Il 21 luglio 2013 Il Tottenham Hotspur ufficializza l'accettazione dell'offerta di 7 milioni di sterline presentata al Twente per l'acquisto del cartellino del giocatore. Il 23 luglio 2013, il club ha confermato che Chadli si è unito alla squadra per partecipare alle sessioni di allenamento, e il 26 luglio 2013 è diventato ufficialmente un giocatore degli Spurs. Ha debuttato con la nuova maglia nella partita amichevole contro il Monaco, persa per 2-5. Il 18 agosto 2013 debutta in Premier League, nella vittoria per 1-0 contro il Crystal Palace. Il 24 agosto 2014 realizza una doppietta nella partita contro il Queens Park Rangers (4-0).[8]
West Bromwich Albion
Il 29 agosto 2016 viene acquistato per 15 milioni di euro dal West Bromwich Albion, con cui firma un contratto quadriennale.
Monaco
Il 30 agosto 2018 passa al Monaco per 10 milioni di euro, firmando un contratto triennale.[9]
Nazionale
La sua doppia nazionalità (sia belga che marocchina) gli permette di poter rappresentare una nazionale tra Belgio e Marocco. Il 28 gennaio 2011 annuncia la sua scelta di rappresentare il Belgio, dove debutta ufficialmente il 9 febbraio 2011 in amichevole a Gand giocando da titolare 59 minuti contro la Finlandia.[10] Convocato per i Mondiali 2014, durante i quali scende in campo in quattro occasioni, e per i Mondiali 2018, in quest'ultima manifestazione segna il gol decisivo nella vittoria 3-2 contro il Giappone che permette ai Diavoli rossi di qualificarsi per i quarti di finale.