Con la semifinale unica, il paese detiene il record di avervi sempre preso parte, e di essere sempre riuscito ad arrivare in finale. Da quando è stata introdotta la doppia semifinale, invece, si è qualificata solamente nel 2012 e 2019. Curiosamente, a causa del regolamento in vigore nelle sole edizioni 2008 e 2009, il decimo posto raggiunto in entrambe le occasioni non è stato sufficiente per arrivare in finale poiché allora passavano le prime nove più una canzone scelta dalle giurie.
Il 30 ottobre 2017 la nazione era stata costretta al ritiro forzato dalla manifestazione a causa dei problemi finanziari che attanagliano MRT, l'emittente televisiva macedone. Tuttavia il 17 novembre successivo l'UER ha confermato la partecipazione macedone al festival, portando così i Paesi in gara a 43.[1][2]
Prima del cambio di nome, l'EBU ha usato ufficialmente la denominazione di compromesso in inglese "Former Yugoslav Republic of Macedonia" (FYROM). Tuttavia gli spokesperson, nella presentazione dei voti, hanno potuto anche usare la dicitura Macedonia senza particolari proteste.
Nel 2019 la cantante Tamara Todevska, vincendo a posteriori, a causa di un ricalcolo, il voto delle giurie, si classifica al settimo posto, regalando al paese la prima top 10 e il miglior risultato della storia delle sue partecipazioni.
Il Barbara Dex Award è un riconoscimento non ufficiale con il quale viene premiato l'artista peggio vestito all'Eurovision Song Contest. Prende il nome dall'omonima artista belga che nell'edizione del 1993 si è presentata con un abito che lei stessa aveva confezionato e che aveva attirato l'attenzione negativa dei commentatori e del pubblico.
^Nel 1996, c'è stata una pre-qualificazione audio per tutti i paesi in gara.
^Nel 2008 una giuria aveva il compito di ripescare un paese tra quelli classificatisi al di sotto del nono posto. Sfortunatamente per la Macedonia, la giuria preferì la Svezia.
^Nel 2009 una giuria aveva il compito di ripescare un paese tra quelli classificatisi al di sotto del nono posto. Sfortunatamente per la Macedonia, la giuria preferì la Finlandia.
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