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Acetazolamide
Nome IUPAC
	5-acetammido-1,3,4-tiadiazol-2-sulfonammide; N-(5-sulfamoil-1,3,4-tiadiazol-2-il)acetammide
Nomi alternativi
	Acetazolam; Acetazolamida; Acetazolamidum
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6N4O3S2
Massa molecolare (u)	222.245 g/mol
Numero CAS	59-66-5
Numero EINECS	200-440-5
Codice ATC	S01EC01
PubChem	1986
DrugBank	DBDB00819
SMILES	CC(=O)NC1=NN=C(S1)S(=O)(=O)N
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale - Endovenosa
Dati farmacocinetici
Emivita	3 - 9 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319
Consigli P	305+351+338
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L'acetazolamide è un principio attivo che fa parte della classe degli inibitori di anidrasi carbonica.^[2] Viene indicato specificamente nel trattamento del glaucoma, dell'epilessia, ipertensione endocranica idiopatica (pseudotumor cerebri), mal di montagna, cistinuria ed ectasia durale.

Nel mondo è disponibile con diversi nomi commerciali: Diamox, Azomid, Carbinib, Dazamide, Diuramid, Defiltran, Glaupax, Huma-Zolamide, Odemin e Zolamox.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'acetazolamide è una polvere bianca e cristallina. Molto poco solubile in acqua, debolmente solubile in alcool, si dissolve in soluzioni diluite alcaline.

Farmacocinetica

L'assorbimento nel tratto gastrico è rapido, i massimi livelli plasmatici si raggiungono dopo due ore dall'assunzione orale. L'emivita è di circa otto ore.

Il legame con le proteine plasmatiche è del 90-95%. Si distribuisce nel liquor, latte, e attraversa la placenta.

Il farmaco è escreto nelle urine in forma immodificata, l'80% viene eliminato in 8-12 ore.

Farmacodinamica

Agisce come diuretico perché è un inibitore enzimatico che agisce sull’anidrasi carbonica: la molecola inibisce la reazione reversibile di idratazione del biossido di carbonio e la disidratazione dell'acido carbonico a livello renale. Il risultato di tale azione è una eliminazione, attraverso il rene, degli ioni HCO₃^-, Na⁺, H₂O e K⁺.

Questo determina un incremento della diuresi e l'alcalinizzazione delle urine.

Indicazioni

L'acetazolamide è indicata nei seguenti casi:

trattamento degli edemi da insufficienza cardiaca. Nei pazienti affetti da prevalente insufficienza del cuore sinistro si ottengono ottimi risultati, con scomparsa dell'edema polmonare e miglioramento della dispnea dopo alcuni giorni.

edema oculare
trattamento coadiuvante di glaucoma cronico semplice (ad angolo aperto) e glaucoma secondario
misura terapeutica pre-operatoria nel glaucoma acuto ad angolo chiuso
trattamento coadiuvante nel trattamento dell'epilessia
Mal di montagna^[3]^[4]^[5]^[6]^[7].

Off label

Malattia di Ménière^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13];
Disordini neuromuscolari^[14]^[15]^[16]^[17]^[18]^[19] (tra cui blefaroptosi^[20]^[21]);

Ipertensione endocranica^[22]^[23]^[24]^[25]^[26]^[27] (anche da meningite criptococcica)^[28]^[29]^[30].

Dosaggi

Si somministra o tramite via orale o con iniezione endovenosa:

Glaucoma: 0,25 - 1 g in un giorno, con assunzioni da due a quattro volte al giorno (deve essere somministrato in più dosi, frazionando la quota giornaliera)
Epilessia: 0,25 - 1 g (adulti) 8–30 mg/kg (bambini)
Edemi: 5 mg ogni kg di peso

Controindicazioni e avvertenze

Necessario un monitoraggio attento degli elettroliti serici specie del potassio. Sconsigliato in soggetti con ipokaliemia, iponatriemia, insufficienza epatica grave, ipersensibilità nota ai sulfamidici.

Effetti collaterali e indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano vomito, nausea, diarrea, cefalea, acidosi metabolica, orticaria, frequenti parestesie e formicolii agli arti; sono possibili anche reazioni dermatologiche come eritema multiforme, sindrome di Stevens-Johnson e sindrome di Lyell.^[31]^[32]^[33]^[34]

Sono segnalati casi di anemia aplastica.^[35]^[36]^[37]^[38]^[39]^[40]

Interazioni

L'acetazolamide interferisce con numerosi farmaci, in particolare antiepilettici. Se co-somministrata con la fenitoina la molecola ne modifica il metabolismo e può incrementarne i livelli sierici;^[41]^[42] l'associazione con primidone comporta invece una diminuzione dell’assorbimento gastrointestinale di quest'ultimo: pertanto si hanno ridotte concentrazioni sieriche di primidone e dei suoi metaboliti, con conseguente ridotto effetto anticonvulsivante.

Altre interazioni: le solfonammidi e derivati, gli antagonisti dell'acido folico, la chinidina, il bicarbonato di sodio, la ciclosporina, le anfetamine e gli antidepressivi triciclici, l'aspirina e i sali di litio.

Sovradosaggio

In caso di sovradosaggio il paziente tende a sviluppare uno stato acidosico ed uno squilibrio elettrolitico: entrambi i disturbi possono comportare effetti negativi sul sistema nervoso centrale, fino al coma.^[43]

Il farmaco è dializzabile, non esiste antidoto specifico.

Note

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Collegamenti esterni

(EN) acetazolamide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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Acetazolamide

Indice

Caratteristiche strutturali e fisiche

Farmacocinetica

Farmacodinamica

Indicazioni

Off label

Dosaggi

Controindicazioni e avvertenze

Effetti collaterali e indesiderati

Interazioni

Sovradosaggio

Note

Bibliografia

Voci correlate

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