Simon Ward édesapja autókereskedő volt. Simon még gyerekként elhatározta, hogy színész lesz. Az Alleyn's Schoolban tanult, melynek 8 évig volt a diákja. Ezt követően a Royal Academy of Dramatic Arts hallgatójaként ismerkedett a színészi szakma fogásaival. 1963-ban debütált egy northamptoni színházban, a következő évben pedig a londoni közönségnek is bemutatkozott. Legnagyobb színpadi sikerét 1967-ben aratta Joe OrtonSzajré (Loot) című drámájában. Ez az alakítása nyitotta meg számára a filmvilág kapuit: jeles rendezőkkel és partnerekkel forgatott, bár igazi sztárszerepet tulajdonképpen sosem játszott. Legjelentősebb filmjei az 1970-es években készültek. Vita tárgyát képezi, hogy Ward valóban szerepelt-e Lindsay Anderson nagy feltűnést keltett Ha… (1968) című drámájában, mely az angol iskolarendszert bírálta Malcolm McDowell főszereplésével. Ami egész biztos, hogy Simon kisebb szerepet alakított a Háromig számolok (1969) című thrillerben, melynek diáklány főszereplője (Jenny Agutter) arra gyanakszik, hogy talán mostohabátyja a környéket rettegésben tartó kéjgyilkos. Ugyanabban az évben készült a horrorfilmjeiről ismert Terence FisherFrankensteint el kell pusztítani című alkotása is, melyben a műfaj egyik sztárja, Peter Cushing formálta meg Frankensteint, Simon Ward pedig dr. Karl Holst szerepét kapta. Richard Attenborough rendezte A fiatal Churchill (1972) című angol–amerikai filmet, amelyben Ward alakította a címszereplőt olyan színészek partnereként, mint Robert Shaw, Anne Bancroft, John Mills, Ian Holm, Anthony Hopkins és Jack Hawkins. Ugyancsak angol–amerikai koprodukció volt Richard Lester kalandfilmje, az id. Alexandre Dumasnépszerű regénye alapján forgatott A három testőr, avagy a királyné gyémántjai (1973), amelyhez egy füst alatt a folytatást is rögtön leforgatták A négy testőr, avagy a Milady bosszúja (1974) címmel. A szereposztás parádés volt: Michael York, Oliver Reed, Frank Finlay, Richard Chamberlain, Raquel Welch, Charlton Heston, Faye Dunaway, Christopher Lee, Geraldine Chaplin, Jean-Pierre Cassel, Roy Kinnear, Michael Gothard, Spike Milligan és Nicole Calfan játszották a fontosabb szerepeket. Ward alakította a brit miniszterelnököt, Buckingham herceget, akinek a francia királyné iránt érzett szerelme számos ármány és cselszövés után tragikus véget ér.
James Herriot könyve alapján készült az Állatorvosi pályám kezdetén (1975) című tévéfilm, melyben Ward a szerzőt játszotta. William Trench szerepét kapta az ugyancsak a televízió számára forgatott A négy toll (1977) című filmben, melyet A. E. W. Mason többször megfilmesített regényéből Don Sharp rendezett. Jól fogadta a kritika és a közönség a Zulu Dawn (1979) című történelmi kalandfilmet, melyben a William Vereker hadnagyot alakító Wardnak Burt Lancaster, Denholm Elliott, Peter Vaughan, Bob Hoskins, Nicholas Clay és Christopher Cazenove voltak a partnerei. Az 1980-as évektől kezdve Simon Ward főleg a televízió számára dolgozott, illetve színpadon játszott. Kései filmjei közül említést érdemel „a női Superman” kalandjait bemutató Supergirl (1984), illetve Emily Brontë regényének sokadik filmváltozata, az Üvöltő szelek (1992). A Supergirlben – melyet Jeannot Szwarc rendezett – egy új felfedezett, Helen Slater játszotta a főszerepet olyan világsztárok oldalán, mint Faye Dunaway, Peter O’Toole és Mia Farrow. Simon Ward Zor-Elt formálta meg, ám a produkció a nagy nevek ellenére megbukott. Az Üvöltő szelek főszerepeit Ralph Fiennes és Juliette Binoche alakították. Ward játszotta Mr. Lintont, filmbeli lánya, Isabella szerepében pedig igazi lányát, Sophie Wardot láthatták a nézők.
1995. február 17-én mutatta be a londoni Albery Theatre Simon GrayCell Mates című darabját a szerző rendezésében. A Financial Timesban megjelent negatív kritika hatására a főszereplő Stephen Fry három előadás után elhagyta a produkciót. A rossz lelkiállapotban lévő művész a nyilvánosság elől Belgiumba távozott, ahol állítólag az öngyilkosság gondolatával foglalkozott. Szerepét Simon Ward vette át, de a beugrás sem mentette meg a darabot, amely alig egy hónappal a premier után, 1995. március 25-én lekerült a műsorról.