A buckinghamshire-i Amershamben született, három fiútestvér között legifjabbként. A család ősei francia hugenották voltak, a Pertwee családnevet a francia Perthuis-ből [ejtsd: pertüi] származtatták. Édesanyja brazíliai születésű nő volt. Apja, James Francis Carter Pertwee utazó ügynökként járta az országot. A család állandóan költözött egyik helyről a másikra, éltek Herefordban, Glasburyben, Colnbrookban, Newburyben, Blackheath-ben, Storringtonban, Westcliffben, Wilmingtonban és Worthingban. Az állandó költözés szétforgácsolta a Pertwee testvérek iskolai tanulmányait, gyakran változtattak iskolát, többek között járt a surrey-i Frensham Heights iskolába, a Dartford Technical College-ba és a Southend College-ba. 1938-ban apja megbetegedett és meghalt.
A második világháború kitörésekor a 16 éves Pertwee otthagyta az iskolát és beállt dolgozni egy vadászrepülőgép-alkatrészeket gyártó üzembe. Egy sérülés miatt alkalmatlannak minősítették a légierőben végzendő szolgálatra, a pilótákat oktató központba helyezték. A háború után a Londoni Tőzsdén dolgozott kishivatalnokként, majd a Burberry divatcégnél lett eladó.
Színészi pályája
1955-ben kapta első (még névtelen) tévéfilmes szerepét. 1959-től rádiós vígjátékokban szerepelt. Televíziós show-műsorokban is rendszeresen fellépett, mint a fő sztár fellépését bevezető, „hangulatcsináló” komikus.
Legismertebb tévés szerepét 1968–1977 között a BBC Az ükhadsereg című háborús szappanoperájában (Magyarországon „Papák haptákban” címen is sugározták). William Hodges felügyelő szerepét Pertwee játszotta az eredeti sorozatban, a belőle készült mozifilmben, a rádiójáték-változatban, majd annak rádiós folytatásában is (It Sticks Out Half a Mile), melynek cselekménye már a háború után játszódik. Pertwee lett az Ükhadsereg Kedvelői Társaságának (Dad’s Army Appreciation Society) elnöke. Később könyvet írt a sorozat elkészítéséről (Dad’s Army – The Making of a Television Legend).
1975-ben szerepelt Az ükhadsereg színpadi változatában (Dad’s Army stage show). Az EMI hanglemezkiadó kislemezen kiadta Norman Macleod zenész előadásában az „ükhadsereg” főcímdalát (Get Out And Get Under The Moon), a lemez B-oldalán Pertwee énekli a Hooligans c. dalt. 2008 júliusában, az eredeti sorozat indulásának 40. évfordulóján Pertwee is részt vett az „ükhadsereg” még élő tagjainak baráti találkozóján a londoni Imperial War Museumban.[2] Haláláig a társaság segítője és szponzora maradt.
1971–1973 között Pertwee megjelent a Folytassa-filmsorozat három filmjében, bár csak kettőben látható, mert a Folytassa, amikor Önnek megfelel! filmbéli jeleneteit a végső változatból kivágták. Ezek mellett számos hasonló stílusú angol (és néhány francia) filmkomédiában játszott, köztük a Folytassa-sorozattal „konkurens” What’s Up-sorozat filmjeiben, a What’s Up Nurse!-ben (1977) és a What’s Up Superdoc!-ban (1978).
1988–1993 között a potyaleső Wilson rendőrbiztost játszotta nagy sikerrel a Csengetett, Mylord? (You Rang, M’Lord?) c. népszerű vígjátéksorozatban. Szerepelt a sorozathoz kapcsolt televíziós beszélgető műsorokban és kabaréműsorokban is.
Magánélete, elhunyta
1956-ban feleségül vette a kanadai születésű Marion MacLeodot (1928–2005). Egy fiuk született, Jonathan „James” Pertwee (1966–), aki apjához hasonlóan szintén színész lett. Felesége 2005-ben elhunyt, az özvegy Pertwee nem nősült meg újra.
Utolsó filmszerepét 2012-ben játszotta, de egészsége ekkor már megrendült. 2013 májusában, 86 éves korában részt vett a thetfordi Ükhadsereg Múzeum (Dad’s Army Museum) ünnepélyes megnyitásán, bár gyengeséggel küzdött. Három nappal később, május 27-én otthonában, a cornwalliTruróban elhunyt.[4]
Főbb filmszerepei
1954: Fast and Loose, tévésorozat, névtelen szerep