2018. szeptember 26-án az élvonalbeli Liverpool ellen kezdtek a Ligakupában a harmadik körben, 2–1-re nyertek.[5] Az 58. percben Naby Keïta lövését még védeni tudta Caballero, a kipattanót azonban Daniel Sturridge belőtte.[6] A 79. percben a szabadrúgás utáni fejest Mignolet hárította, de a liverpooli védők nem tudtak felszabadítani, Emerson Palmieri pedig közelről a hálóba lőtte a labdát.[5] Öt perccel később a csereként beálló Eden Hazard egy szóló után lőtt gólt, ezzel a Chelsea 2–1-re nyert, és bejutott a legjobb 16 közé.[6] A negyedik körben a Derby County ellen az 5. percben Fikayo Tomori rosszul találta el a labdát, ami a saját kapujába pattant róla, négy perccel később Jack Marriott a Chelsea védelmi hibáját kihasználva egyenlített.[7] A 21. percben egy újabb öngól esett a Derby részéről, ezúttal Richard Keogh-ról változtatott irányt a labda Davide Zappacosta beadását követően. A 27. percben Martyn Waghorn 2–2-re egyenlítette ki a mérkőzést, majd Cesc Fàbregas a 41. percben belőtte a győztes gólt a Chelsea számára.[8]December 19-én a Bournemouth ellen 1–0-ra nyertek, Eden Hazard 84. percben szerzett góljával.[9] Az elődöntő első mérkőzésén Harry Kane tizenegyesből szerzett góljával 1–0-ra nyert a Tottenham Hotspur.[10] A visszavágón a 27. percben N’Golo Kanté szerzett vezetést a Chelsea-nek, Hazard duplázta meg a hazaiak előnyét.[11] A csereként beálló Danny Rose beíveléséből Fernando Llorente fejelte Kepa Arrizabalaga kapujába, tizenegyespárbaj után a hazaiak jutottak be a fináléba, ahol a Manchester City volt az ellenfelük.[12]
Manchester City
A címvédő Manchester City a harmadosztályú Oxford United ellen kezdte meg a harmadik kört, amit 3–0-ra meg is nyert.[13] A 36. percben Gabriel Jesus egy elé pattanó labdát fejelt közelről a kapuba, majd a 78. percben Phil Foden ugratta ki Rijad Mahrezt, aki nem hibázott.[14] A harmadik gólt Foden szerezte.[13]November 1-jén a Fulham csapatát 2–0-ra győzték le Brahim Díaz duplájával.[15] Első gólját a 18. percben egy szöglet utáni lövése megpattant a védőkön és a hálóban kötött ki, ezután a 65. percben Gabriel Jesus kapufáról lepattanó lövését lőtte a léc alá.[16] A negyeddöntőben Kevin De Bruyne remek csellel alakított ki lövőhelyzetet, majd nagy erővel a rövid sarokba lőtt.[17]Wilfred Ndidi ívelése után Marc Albrighton lőtt kapásból Arijanet Murić kapujába, ezzel kiegyenlített a Leicester City csapatának.[18] A büntetőpárbajban a Manchester City lépett tovább az elődöntőbe.[17] Az elődöntő első mérkőzésén a Manchester City 9–0-ra győzte le a harmadosztályúBurton Albion csapatát. Az 5. percben De Bruyne fejesből szerzett vezetést, majd a 30. percben Leroy Sané közeli lövését Bradley Collins még védeni tudta, de a felperdülő labdára Gabriel Jesus érkezett és két védő közül az üres kapuba bólintott.[19] A 34. percben ismét a brazil játékos volt eredményes, majd három perccel később Olekszandr Zincsenko 22 méterről tekerte a labdát a bal felső sarokba.[20] A második félidőben Jesus még kétszer volt eredményes, a 62. percben Phil Foden, a 70. percben Kyle Walker is betalált, majd Rijad Mahrez állította be a 83. percben a végeredményt.[19]Josep Guardiola a visszavágóra 23 év, 323 napos átlagéletkorú csapatot küldött a pályára.[21] A mérkőzést Sergio Agüero góljával nyerték meg, így 10–0-s összesítéssel címvédőként ott volt a fináléban.[22]
