Albrighton Tamworth egyik helyi csapatában, a Mile Oak Monarchsban kezdett futballozni, majd nyolcéves korában próbajátékra hívta a West Bromwich Albion. Úgy döntöttek, nincs szükségük rá, ezután szinte azonnal lecsapott rá az Aston Villa. A 2005/06-os idény végén debütált a Villa ificsapatában. A következő szezon remekül alakult a számára, 19 meccsen lépett pályára és három gólt szerzett, ezután a tartalékcsapathoz is meghívták. Ott nyolcszor kapott lehetőséget, gólt nem lőtt.
A jó idény után az első csapattal részt vett a Hong Kong Sevens elnevezésű barátságos tornán. A döntőben, a Central Coast Mariners ellen ő szerezte a győztes gólt. A 2007/08-as szezonban kihagyhatatlan tagja lett az akadémiai csapatnak és a tartalékok között is pályára lépett tíz alkalommal. A Derby County 6:0-s legyőzése során gólt is lőtt. Az idény végén két évvel meghosszabbította szerződését.
