בשנת 1996 שיחק בתפקיד ראשי בדרמה של רוב ריינר "פסק דין", בסרט גילם את בובי דלאוטרס, התובע המחוזי הפותח את פרשת רציחתו של מדגר אוורס, פעיל שחור למען זכויות השחורים במיסיסיפי. בשנת 1998 השתתף במותחן האקשן "קוד פרוץ", בו שיחק את קולונל ניקולס קודרו, האיש הרע בסרט שמוכן להקריב חיי ילד קטן לטובת ענייניו הצבאיים. בשנת 1999 החל לשמש כקריין בדיבוב האמריקאי של הסדרה "תומס הקטר וחברים" בין העונות החמישית והשישית, וב-2000 גילם את מר כרטיסן בסרט "תומס ומסילת הקסמים", המבוסס על הסדרה. לאחר העונה השישית הוחלף בתפקיד זה על ידי מייקל ברנדון.
בשנת 2003 היה מועמד לפרס אוסקר לשחקן המשנה הטוב ביותר על תפקידו בדרמה הרומנטית "קולר – להרגיש את וגאס", בסרט גילם את דמותו של שלי קאפלו, מאפיונר המנהל קזינו שבעבר שבר את ברכו של ברני לוץ (ויליאם ה' מייסי) במהלך ויכוח בעניינים פיננסיים. כדי לא להרגיש אשם, שוכר שלי את לוץ כ"קולר" המקומי.
בשנת 2005 שיחק בסרט הקומי "דיק וג'יין עושים את זה", בו גילם מנכ"ל חברה בשם ג'ק מקאליסטר שמפטר את דיק הרפר, דבר שגורם לו לצאת למסע נקמה משעשע עם אשתו ג'יין. בנוסף הופיע בדרמה הקומית "אליזבט טאון".
בסוף שנה זו החל להופיע בתפקיד ראשי בסדרה הקומית "רוק 30". בסדרה גילם את דמותו של ג'ק דונגי, מנכ"ל חברת הטלוויזיה האמריקאית NBC. על תפקידו בסדרה קיבל שני פרסי אמי, שלושה פרסי גלובוס הזהב וכן את פרס גילדת שחקני המסך שבע פעמים ברציפות.
בשנת 2008 דיבב בסרט "מדגסקר 2" את דמותו של מקונגה האריה הרשע בסרט. בשנת 2009 שיחק בדרמה "שומרת אחותי" המבוססת על רומן הנושא אותו שם, בסרט שיחק את עורך הדין קמפבל אלכסנדר אליו פונה אנה פיצג'רלד (אביגייל ברסלין) כדי שתוכל לתבוע מהוריה את זכויותיה הרפואיות על מנת להציל את אחותה קייט החולה בלוקמיה.
בשנת 2010 זכה בפרס גלובוס הזהב השלישי שלו בקטגוריית השחקן הטוב ביותר בסדרה הקומית על הופעתו בסדרה "רוק 30".
בולדווין משתתף בתוכנית "סאטרדיי נייט לייב", וזוכה לפרסום עולמי בשל חיקויו לנשיא ארצות הבריתדונלד טראמפ. באוקטובר 2024, פורסם שצפוי לצאת סרט דוקומנטרי חדש בשם Playing POTUS העוסק בפרודיות על נשיאי ארצות הברית. הסרט כולל ראיונות עם שחקנים שמבצעים חיקויים נשיאותיים כמו קבולדוויןארווי, שחיקה את דונלד טראמפ.[2] באותו החודש בולדווין חזר לגלם את ברט בייר בפתיחה הקרה של "סאטרדיי נייט לייב", במערכון על הראיון בין קמלה האריס לרשת פוקס ניוז. זו הייתה ההופעה הראשונה של בולדווין ב"סאטרדיי נייט לייב" מאז תקרית הירי באוקטובר 2021.[3]
ב-10 בנובמבר 2021 נכלל בולדווין כנתבע בתביעת פיצויים מצד התאורן הראשי סרג' סבטנוי, בגין רשלנות כללית, נגד צוות ההפקה והבימוי, כולל העוזר הראשון לבמאי, אחראית החימוש, יועץ החימוש, כל מממני הסרט ואנשים נוספים. בתובענה (אנ') שהגיש, טען סבטנוי שלא הייתה סיבה סבירה שבאקדח ה"קולט 45" היה קליע חי בעת חזרה על שליפה מהירה, ומדובר ברשלנות והזנחה, שסיכנו את חיי כל מי שנכחו באתר הצילומים[8]. כנגד בולדווין הוגשו מספר תביעות אזרחיות נוספות מצד אנשי צוות ומצד משפחתה של האצ'ינס[9].
ב-1 בפבואר2023 הוגש כתב אישום נגד בולדווין בגין הריגה בשוגג של הצלמת הלינה האצ'ינס. התביעה טענה שבולדווין היה עסוק בטלפון בזמן הדרכת הירי לקראת הצילומים, זאת בנוסף לתקריות נוספות שבהם נהג בחוסר אחריות[10]. ב-20 באפריל 2023 הודיעה התביעה כי היא מושכת את כל האישומים נגד בולדווין[11], כיוון שהתגלו ראיות חדשות הדורשות חקירה נוספת, אך אישומים חדשים ייתכנו בהמשך[12]. ב-19 בינואר 2024 הוגש נגדו שוב כתב אישום באשמת הריגה ברשלנות.[13] ב-13 ביולי באותה השנה, לאחר שלושה ימי דיונים, החליטה השופטת על הפסקת המשפט וביטול האישומים נגד בולדווין, זאת לאחר שהתברר כי התביעה נמנעה מלחלוק עם צוות ההגנה חלק מהראיות בתיק.[14]
התובעת, קארי מוריסי, הגישה מסמך בן 52 עמודים ב-30 באוגוסט 2024, שבו טענה שהראיות לא הייתה רלוונטיות למקרה ולא מערערות על אשמתו של בולדווין. בספטמבר 2024, השופטת מרי מרלו סומר דחתה את בקשת התובעת לפתוח מחדש את התיק נגד בולדווין. הסיבה לדחיית הבקשה הייתה שהמסמך שהגישה התובעת, מוריסי, חרג ממגבלת 10 העמודים המותרת. מוריסי טענה שהשופטת טעתה כשסגרה את התיק ביולי. השופטת ציינה שהמסמך הפר את כללי הפרוצדורה של בית המשפט בגלל אורכו, ולא התייחסה לתוכן המהותי של הבקשה. התביעה עשויה לערער על ההחלטה של השופטת בבית משפט גבוה יותר.[15]
חיים אישיים
בולדווין התחתן בשנת 1993 עם השחקנית זוכת פרס האוסקרקים בייסינגר אותה הכיר על סט הסרט "כל הזמן את אשתי". לזוג נולדה בת אחת. הזוג התגרש ב-2002, והחל מאבק מתוקשר בין השניים על משמורת על הבת. בולדווין השאיר הודעה קולית לבתו בתקופה הזו, ובה האשים אותה בכך שפגעה והשפילה אותו. ההודעה פורסמה בכלי התקשורת וגררה הד תקשורתי.
נשוי בשנית למדריכת יוגה בשם הילריה. לזוג שבעה ילדים משותפים.