השיר הוא בלדה שמילותיה מדברות על להישאר חזק, על להראות חוזק אל מול בעיות ועל אמונה עצמית. השיר נפתח במנגינת פסנתר יחיד, שמלווה עד מהרה בכלי הקשה, ונגמר באותה המנגינה ההתחלתית. לובאטו מראה במהלך השיר טכניקות הגשה ונשימה שזיכו אותה בשבחים מצד מבקרי המוזיקה, בנוסף למילות השיר המפארות אותו ולמסר החזק שהוא מעביר למתבגרות צעירות, עצם חשיפת הקשיים האישיים של לובאטו דרכו[5]. גל ההצלחה נמשך גם מעבר לביקורות החיוביות; 'Skyscraper' כבש את המקום ה-10 במצעד האמריקאי היוקרתי בילבורד הוט 100, כאשר היו לו כ-176,000 הורדות דיגיטליות בשבוע הראשון ליציאתו, והוא הגיע למעמד אלבום זהב ב-4 באוקטובר 2011 ולמעמד אלבום פלטינה ב-24 באפריל 2012 בארצות הברית[6][7].
לובאטו הקליטה את השיר פעמיים: לפני שנכנסה למכון גמילה ב-1 בנובמבר2010 ואחרי שיצאה ממנו ב-28 בינואר2011. היא מספרת שכשהקליטה אותו בפעם הראשונה, ואף אחד לא ידע מה עובר עליה חוץ ממנה, היא בכתה עד כדי כך שההקלטה כמעט והופסקה באמצע, ושלבסוף בחרה להכניס לאלבום דווקא את הגרסה הראשונית הזו כי "זו הייתה סוג של התחננות לעזרה. זה היה לפני שהתאשפזתי, לפני שהכל סוג של הכה במעריצים. הלכתי למכון לגמילה והשתחררתי, ואז ניסיתי להקליט את 'Skyscraper' כי הקול שלי השתנה אבל זה פשוט לא היה אותו הדבר. היה משהו בניסיון הראשון, בהיתקלות הראשונה בשיר שהיה סוג של קסום. הוכנס בה כל כך הרבה רגש, ועד היום הזה, ההיתקלות הזו עדיין מאוד מיוחדת עבורי"[8].
כאשר המנהל האישי שלה וחברת התקליטים הציעו לה עיבודים שונים לווידאו קליפ, היא קיבלה הצעה אחת מהבמאי המוערך מארק פלינגטון, שהפיק קליפים לזמרים רבים ומוכרים, כמו מייקל ג'קסון, ג'ון בון ג'ובי והפו פייטרס. דמי מספרת שלפלינגטון הייתה פרשנות מוצלחת כאשר הוא הסב את השיר לעיבוד וידאו, ושהיא הייתה אסירת תודה על כך ולכן בחרה בו כמפיק. הווידאו צולם באמצע מדבר המלחסולט פלאטס בונוויל שביוטה, וההפקה שלו נעשתה באווירה אינטימית כאשר במקום נכחו רק אנשי צוות הכרחיים כמו האמרגן, הצלם, המפיק, מעצבת השיער והמאפרת. לובאטו ואנשי הצוות המצומצם הגיעו למקום במטוס פרטי, והצילומים נמשכו כ-12 שעות. דמי מספרת שהיה לה קל יחסית לבטא את ההתרגשות במהלך הצילומים כאשר היא מציינת ש"הייתי סוג של מנותקת מהעולם האמיתי בכל מקרה", אולם מציינת שלעיתים היה לה קשה לא להיסחף עם הרגע, ושבין הטייקים לא יכלה לעצור את הדמעות.
יציאת הקליפ לעולם
יום אחרי הוצאתו של הסינגל, ב-13 ביולי, שודר הווידאו קליפ הרשמי שלו בהופעת בכורה ב-חדשות E!
שבערוץ E!, וביום שלמחרת השתחרר לחשבון ה-Vevo של לובאטו באתר יוטיוב ב-14 ביולי[10][11]. הביקורות על הווידאו היו חיוביות ביותר; מבקרת מוזיקה מאתר הבידור HitFix שיבחה את הווידאו קליפ באומרה כי:
אף אחד אחר לא מופיע בקליפ שבהפקתו של מארק פלינגטון, כאשר הפוקוס הוא בבירור על הצגת הכאב שעברה וממנו היא מתרוממת, לא כמו הפיניקס המפורסם, אלא כמו גורד שחקים. הווידאו שומר על הנימה האישית העצמתית של השיר, ופלינגטון מביא תחושה של אינטימיות אל תוך הקליפ, למרות המרחבים הפתוחים שנראים לרוב.
כתב החדשות באתר MTV האמריקאי כתב על הווידאו קליפ כי:
היא מגלה עומקים חדשים עם כל תו, וכשהיא שרה את הפזמון האחרון, והקול שלה נדחק עד לנקודה בו הוא נשבר, ובכן, אם זה לא עושה לכם עור ברווז, אז יש סיכוי די טוב שאתם לא בחיים. הווידאו קליפ חסר כל גימיקים, ועדיין מצליח להלום רגשית. נכון, יש בדים שעפים בצורה דרמטית וזכוכיות נשברות, אבל באמת, השיר הוא הכוכב הראשי. והפשטות הזאת היא מושלמת כאן, מפני שהשיר מספק לך את כל הפירוטכניקה הנדרשת. עם Skyscraper, לובאטו לא רק הוכיחה את מסוגלותה לדברים דגולים, אלא גם את היותה שורדת. והאמת, לא נותר להגיד עוד דבר. לא כשהשיר מדבר במקומך.
.svg){kind=logo}
.svg){kind=icon}
