סיני נולד ב-1961 ביפו לרפאל ואליס סיני, שעלו ממצרים ב-1950. הוא גדל בהפועל תל אביב ועבר בהמשך למכבי יפו, וחזר אחרי שנה אחת להפועל תל אביב בה שיחק עם החולצה מספר 7 ושימש כקפטן הקבוצה כעשור. הוא היה שותף מרכזי לזכיות של הפועל תל אביב באליפויות של שנות השמונים: באליפות של 1981, בעודו בן 20,[1] נבחר לכדורגלן העונה בישראל מטעם עיתון מעריב. באליפות של 1986 כבש 9 שערים והוסיף 10 בישולים, שזיכו אותו בתואר מלך המבשלים של הליגה בצוותא עם שלום תקווה, והיה זה שבישל את שער הניצחון של גילי לנדאו במשחק המכריע מול מכבי חיפה באצטדיון בלומפילד במחזור האחרון של העונה. לפני האליפות של 1988 יצא סיני לחצי שנה לשחק בקבוצת בוורן הבלגית אך חזר במהרה להפועל תל אביב והוביל אותה לאליפות שלישית באותו עשור, לאחר שכבש 8 שערים והוסיף 9 בישולים, שזיכו אותו בתואר מלך המבשלים של הליגה בפעם השנייה. בנוסף זכה סיני עם הפועל תל אביב בגביע המדינה בשנת 1983 והגיע איתה למעמד הגמר בשנים 1981, 1982 ו-1988, ב-1988 הוצב במקום ה86 ברשימת מפלגת העבודה לכנסת, ובעקבות כך נאסרו שידורי משחקי הפועל תל אביב בתקופה שלפני הבחירות[2].
בשנת 1989 ירדה הפועל תל אביב, בפעם הראשונה בתולדותיה, לליגה השנייה, וסיני עזב את הקבוצה ועבר לבני יהודה תל אביב, איתה זכה באליפות היחידה בתולדותיה, בשנת 1990,[3] וקיבל בפעם השנייה בקריירה את תואר כדורגלן העונה. באותה עונה שבה הפועל תל אביב לליגה הראשונה ובסופה סיני חזר לקבוצת האם שלו.
סיני שימש בהפועל כמנג'ר-שחקן אך לא הצליח לשחזר את ההצלחות מהעשור הקודם. ב-14 בספטמבר1991 כבש את השער הראשון אי פעם באצטדיון טדי במשחק מול הפועל ירושלים. בשנת 1993 פרש ממשחק פעיל לאחר שצבר 375 הופעות בליגה הבכירה וכבש 102 שערים. בהפועל תל אביב כבש סיני 87 שערים והוא מדורג במקום השלישי בטבלת הכובשים של הקבוצה בכל הזמנים. ארבע פעמים סיים סיני כמלך השערים של הקבוצה בליגה. לזכותו של סיני 72 בישולים במדי הפועל תל אביב, והוא שיאן הבישולים של המועדון בכל הזמנים.
עוד לפני שפרש מונה סיני, עם חזרתו אחרי עונת האליפות של בני יהודה, למנג'ר-שחקן בהפועל תל אביב. לאחר פרישתו היה למאמן הראשי של הקבוצה, אך בתור מאמן לא נחל סיני הצלחות גדולות והוא התפטר מהקבוצה בשנת 1997. בעונה שלאחר מכן אימן את מכבי פתח תקווה, משם פוטר. במחזור השמיני של עונת 1998/1999 התמנה למאמן הפועל כפר סבא אותה הוביל למקום השמיני.
בינואר 2012 מונה למאמן מכבי פתח תקווה במקום אייל לחמן שהתפטר מתפקידו, ובסיום עונת 2011/2012 ירד סיני עם הקבוצה לליגה הלאומית. בעונה שלאחר מכן הוביל את מכבי פתח תקווה בחזרה לליגת העל, לאחר שסיימה את עונת 2012/2013 במקום הראשון בליגה הלאומית. בפתיחת עונת 2013/2014 השיגה הקבוצה ניצחון אחד בלבד בעשרת המחזורים הראשונים, וב-24 בנובמבר2013 פוטר סיני מתפקידו.
ב-18 בספטמבר2017 מונה שוב למאמן מכבי הרצליה מהליגה הלאומית. ב-8 בדצמבר 2017, לאחר שלא הצליח לחלץ את הקבוצה מהמקום האחרון בטבלה, התפטר סיני מתפקידו.
במהלך התקופה בה לא אימן שימש סיני כפרשן במשחקי ליגת העל בערוצי ספורט1.
בנובמבר 2018 חזר סיני לשחק באופן חובבני בקבוצת הפועל צפרירים חולון מליגה ג', ובמשחקו הראשון לאחר יותר מ-25 שנה בישל שער בניצחון 4–2 על מכבי ספרטק רמת גן[4].
ב-5 בנובמבר2019 מונה סיני לנציג הבעלים בהפועל תל אביב, במקביל למינויו של ניר קלינגר למאמן הקבוצה[5]. בדצמבר 2020 פוטר סיני מתפקידו.