נולד בתל אביב לדוד ואהובה הדרי (גוטגשטלט)[1], למד בבית הספר ביל"ו ובישיבת היישוב החדש בתל אביב, ובישיבת חברון בירושלים. התקרב לרב צבי יהודה הכהן קוק ואף למד עמו חברותא וכן לרב דוד כהן, "הרב הנזיר". לימד בישיבת מרום ציון (קריית נוער) שבשכונת בית וגן. במאי 1955 נפצע קשה בפיצוץ הרימון שקדם לרצח במנזר רטיסבון[2], ובעקבות זאת נוסף השם 'חיים' לשמו. המשטרה חשדה בו תחילה שהוא נפצע ב"תאונת עבודה" בדרכו לפגוע במנזר או חנות טריפה, אולם מאוחר יותר נתפסו זורקי הרימון האמיתיים[3].
בשנת תשנ"ח (1998) פרש מתפקידו והחל להקדיש את עיקר זמנו ללימוד, להגות ולכתיבה. את מקומו תפסו הרב חיים כ"ץ ובהמשך הרב מרדכי אלון. בשנת תשס"ו פרש הרב אלון והרב הדרי שב לעמוד בראש הישיבה למשך כשנתיים, עד למינויו של הרב ברוך וידר.
מצעירותו עסק בתורת הרב קוק. בשנת תשי"א, בגיל 18, הוציא חוברת העוסקת בספר "אורות התשובה" של הרב קוק, ומאז הוציא חיבורים נוספים העוסקים בהגותו. בשנת תשכ"ו (1966) ערך תערוכה שהוצגה במקומות שונים מטעם משרד החינוך לרגל מאה שנה להולדתו. כן הוציא ספרים ומאמרים העוסקים בתורת השפת אמת, ברבי צדוק הכהן מלובלין ובמצוות השמיטה.
ביסוד משנתו החינוכית עמדה ההכרה כי על המחנך לדאוג לחניכיו גם בתחומים פיזיים. מתוך הדגשת החשיבות שבחיבור לשרשרת הדורות, הקדיש זמן בשיעוריו להכרת בעלי השמועה שבתלמוד. הדגיש את חשיבות לימוד התנ"ך, והיה מהראשונים שהעבירו שיעורים בנושא זה. בנוסף הדגיש את העיסוק במוסר ותיקון העצמי יחד עם תורת החסידות ותורת הרב קוק.
לשיטתו, רבות מהשאלות שהעלתה ביקורת המקרא ראויות להישאל, אולם התשובות צריכות להינתן מתוך נקודת מבט מאמינה[9].
