ההוצאה הראשונה שלה כסופרת היה ספר שולחן הקפה "סקס" (1992), שפורסם בהוצאת מאבריק.[1] הוא כלל תמונות פרובוקטיביות ומפורשות מבחינה מינית, שצולמו בידי סטיבן מייזל (אנ'). הספר ספג תגובות שליליות מהתקשורת ומהציבור הרחב, אך נמכר בלמעלה מ-1.5 מיליון עותקים ברחבי העולם לפי מחיר בגובה 50 דולרים לעותק, תוך מספר ימים.[2][3] מדונה המשיכה ליצור ולכתוב ספרי שולחנות קפה וצילום, כולל אלה הקשורים לסיבובי ההופעות שלה כמו Madonna: The Girlie Show (1995), Madonna Confessions (2006) ו-Madonna: Sticky & Sweet (2009). היא גם כתבה הקדמה למספר ספרים, כולל ספר שולחן הקפה של אלן פראקר על העיבוד הקולנועי של "אוויטה" (1996) וכתבה פרק עבור The Emperor's New Clothes: An All-Star Retelling of the Classic Fairy Tale (1998). מדונה גם כתבה טורים לכתבי עת כמו הרפרס בזאר, גיליון הפתיחה של מגזין ג'ורג' (אנ') והעיתון הישראלי "ידיעות אחרונות".[4]
בשנת 2003, מדונה חתמה על חוזה עם קאלווי ארטס & אנטרטיינמנט. ספר הביכורים שלה היה ספר הילדים "ארבע שושנים אנגליות", שתורגם ל-42 שפות שונות בלמעלה מ-100 מדינות בסך הכול.[5] הספר זכה להצלחה בין-לאומית ודורג במקום הראשון ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס, שה שהה בסך הכול במשך 18 שבועות.[6][7] כספר המגולל את סיפורן של חמש חברות, "ארבע שושנים אנגליות" תואר בידי המבקרים כשיקוף תקופת הילדות של מדונה, והפנו כלפיו ביקורות מעורבות וחיוביות.[8][9] ספר הילדים השני שכתבה, "התפוחים של מר פיבודי", פורסם באותה השנה ודורג גם כן במקום הראשון ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס. היא המשיכה לכתוב ספרים נוספים כמו "יקוב ושבעת הגנבים", "הרפתקאותיו של עבדי" ו"ימבה כסף"; כל חמשת הספרים שפורסמו אוגדו לספר מוקלט בשנת 2006. נכון ל-2007, ששת ספרי הילדים הראשונים שכתבה נמכרו ביותר משלושה מיליון עותקים ברחבי העולם.[10]
ההתעניינות של מדונה בתורת המיסטיקה היהודית הנקראת קבלה העניקה לה השראה להתחיל לכתוב ספרי ילדים. המורה שלה לקבלה הציע לה לחלוק את הידע הרוחני שלה בצורה של סיפורים כתובים. כל אותם הספרים כללו את השיעורים שלמדה מדונה במהלך לימודי הקבלה שלה, שם עסקה בעיקר בלימודי מוסר גבוה והימנעות מתאוות בצע וקנאה.[11] ספר המשך ל"ארבע שושנים אנגליות" פורסם בשנת 2006, בשם "השושנים האנגליות: פשוט חלום". מדונה הוציאה בסך הכול שנים-עשר ספרי המשכים לסדרה, שניים נוספים ב-2007.[7] הצלחתה כסופרת ילדים צוינה על ידי אד פילקינגטון מגרדיאן, שהאמין שמדונה ”פתחה את הדלת עבור מפורסמים ומוציאים לאור אחרים בשוק [ספרי הילדים]”.[12]
הספר כולל תצלומים עם השפעות אירוטיות שצולמו בידי סטיבן מייזל ופריימים שצולמו על ידי פביאן ברון. הוא זכה להצלחה מסחרית מיידית, כאשר נמכר בלמעלה מ-150,000 עותקים ביום הראשון ליציאתו. שבוע לאחר מכן, מכירות הספר עמדו על למעלה מ-500,000 עותקים ולבסוף דורג בראש רשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס. האירוע הוכרז בתור "אירוע ההוצאה לאור" של המאה, והספר נמכר ביותר מ-1.5 מיליון עותקים ברחבי העולם.
הצילומים בספר כללו את קטעי מאחורי הקלעים של סיבוב ההופעות "The Girlie Show" ב-1993, עם תמונות שצולמו על ידי הרב ריטס. צורף לו תקליטור נלווה שכולל את "Like a Virgin", "In This Life" ו-"Why's It So Hard".
הספר כולל הקדמה מאת מדונה ומגולל את תהליך יצירת סרט הדרמה המוזיקלי האמריקאי "אוויטה" משנת 1996. הוא כולל יותר ממאה תמונות סטילס וצילומים. אלכסנדרה ג'ייקובס מאנטרטיינמנט ויקלי נתנה לו דירוג של C-, תוך שביקרה את תיאורי התמונות, כמו גם המחיר של הספר.
הספר הוא מעין שחזור מאויר של "בגדי המלך החדשים" מאת הנס כריסטיאן אנדרסן. הוא כלל תקליטור נלווה המכיל קטע קולי של ארבעים-וחמישה אמנים, ידוענים ויוצרים. מדונה כתבה את הספר בסגנון פרוזה ובאורך 1,000 מילים, ששמו "The Empress", והוא מציג עיבוד מאויר שלה בתור מארי אנטואנט.
הצילומים בספר כללו את קטעי מאחורי הקלעים ותמונות מ-"Confessions Tour", עם עזרה נוספת של גיא עוזרי. הספר מורכב מ-224 עמודים של כ-250 תצלומים בצבע, שנבחרו על ידי עוזרי ומדונה. הם כוללים ציטוטים מאת הזמרת.
הספר מכיל קטעים מראיונות עם ילדים מלאוויים, הביוגרפיות שלהם ותמונות שצולמו על ידי הצלמת קריסטן אשבורן עבור סרטה התיעודי של מדונה מ-2007 באותו השם. הכנסות המכירות נתרמו לארגון הצדקה, להעלות את מלאווי.
הצילומים בספר כללו את קטעי מאחורי הקלעים ותמונות מ-"Sticky & Sweet Tour" מאת עוזרי, עם עריכה של הצלם טום מונרו. הספר מורכב מ-308 עמודים של למעלה מ-500 תצלומים בצבע והוגבל ל-7,500 עותקים ממוספרים ראשוניים לרכישה.
ספרו המונוגרפי הראשון של מונרו, שנקרא על שמו ומורכב מתצלומים שצולמו על ידו לאורך הקריירה שלו. אחת התמונות של מדונה מאת מונרו שימשה ככריכת הספר, והיא גם כתבה את ההקדמה שלו. הספר יצא לאור עם במהלך תערוכה שאירעה בפריז וכללה פורטרטים שצולמו על ידו.
מאיומי נישימורה עבדה כשפית הפרטית של מדונה במשך שבע שנים, והיא מתמחה בבישול מקרוביוטי. ב-2010 היא הוציאה את ספר הבישול, Mayumi's Kitchen: Macrobiotic Cooking for Body and Soul, הכולל הקדמה מאת מדונה.
סיפור בהמשכים על חמש חברות, שנוצר בהשראת בתה של מדונה, לורדס. הוא נמכר בלמעלה מ-500,000 עותקים ברחבי העולם בחודש הראשון ליציאתו ו-8,000 עותקים בשבוע הראשון בממלכה המאוחדת. הספר דורג במקום הראשון ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס.
ההוצאה השנייה של מדונה. ספר ילדים בשם "התפוחים של מר פיבודי" המגולל סיפור על גיבור צעיר בשם בילי ליטל, ועל החשיבות של אמירת האמת תמיד. הוא דורג לראשונה במקום הראשון ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס.
הסיפור מתרחש באירופה של המאה ה-18 כאשר ספירין בחר בסגנון ציור בהשראת זרם הבארוק כדי לבטא אותו. "יקוב ושבעת הגנבים" מגולל סיפור על ילד גוסס בשם מיכאיל והוריו, שמחפשים לו תרופה. הוא הופיע לראשונה במקום השביעי ברשימת רבי-המכר של הניו יורק טיימס.
בתור סיפור מעשייה, "ימבה כסף" מבוסס על המשפט ש"כסף לא יכול לקנות אושר". בספר מתוארות הדמויות כחיות, והוא מגולל סיפור על כלב גרייב איטלקי עשיר, השקוע בעצמו.
המשך של "השושנים האנגליות" המגולל את סיפורן של החברות כשהן מתכוננות לריקוד הראשון שלהן בבית הספר. מדונה הופיעה ברשת הקניות הביתית (HSN) כדי לקדם את הספר.
יצירה על הכנרת והמחנכת האמריקאית למוזיקה רוברטה גוואספרי, שחייה עובדו לסרט בשם "לנגן מהלב" שבו מדונה הייתה אמורה להשתתף אך עזבה בשל "חילוקי דעות מקצועיים".
בגיליון 30 השנים להיווסדות כתב העת, העורכים ביקשו מאנשים מתעשיית הבידור, כולל מדונה, לכתוב על הרגע שהגדיר את הקריירה שלהם. היא כתבה כיצד הקבלה שינתה את חייה.
^Ciccone, Madonna (באוקטובר–בנובמבר 1995). "If I Were President". George. 1 (1): 48. ISSN1084-662X. {{cite journal}}: (עזרה)
^"Madonna Sponsors Show". The Guardian. 17 בפברואר 1996. p. 5. {{cite news}}: (עזרה)
^Madonna (5 במרץ 1996). "Me, Jean-Michel, Love and Money". The Guardian. p. 32. {{cite news}}: (עזרה)
^Madonna (בנובמבר 1996). "The Madonna Diaries: Her Baby, Her Life as Evita, Her Dreams and Heartache". Vanity Fair: 120–132. ISSN0733-8899. {{cite journal}}: (עזרה)