Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O ácido adípico ou ácido hexanodioico é un composto orgánico coa fórmula (CH2)4(COOH)2. Desde unha perspectiva industrial, é o ácido dicarboxílico máis importante, xa que se producen anualmente uns 2,5 miles de millóns de kg deste po cristalino, principalmente como precursor para a produción do nailon. Porén, o ácido adípico raramente aparece na natureza.[4] Úsase ramén como aditivo alimentario, e o número E que se lle deu foi o E355.
Preparación e reactividade
O ácido adípico prodúcese a partir dunha mestura de ciclohexanona e ciclohexanol chamada "aceite KA", que é a abreviatura de ketone-alcohol en inglés (cetona-alcohol). O aceite KA é oxidado con ácido nítrico para dar ácido adipico, por unha vía de múltiples pasos. Ao principio da reacción, o ciclohexanol é convertido en cetona, liberando ácido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Entre as súas moitas reaccións, a ciclohexanona é nitrosada, preparando o terreo para a escisión do enlace C-C:
HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Produtos colaterais orixinados neste método son os ácidos glutárico e succínico. O óxido nitroso prodúcese aproximadamente nunha proporción molar dun a un co ácido adípico,[5] tamén, por medio da intermediación dun ácido nitrólico.[4]
Procesos relacionados empezan a partir de ciclohexanol, que se obtén a partir da hidroxenación de fenol.[4][6]
Historicamente, o ácido adípico preparouse por oxidacción de varias graxas,[8] de aí o seu nome derivado en última instancia do latín adeps, adipis, 'graxa animal'.
Reaccións
O ácido adípico é un ácido diprótico ou dibásico (ten dous grupos ácidos desprotonables). Os valores de pKa para a súa sucesiva desprotonación son 4,41 e 5,41.[9]
Como ten dous grupos carboxilato separados por catro grupos metileno, o ácido adípico é axeitado para reaccións de condensación intramolecular. Despois do tratamento con hodróxido de bario a elevadas temperaturas, sofre cetonización para dar lugar a ciclopentanona.[10]
O ácido adípico utilizouse para a liberación controlada de fármacos. Foi incorporado a comprimidos de matrices de formulación de liberación controlada para obter a liberación independente do pH de fármacos debilmente básicos ou debilmente ácidos. Tamén foi incorporado no recubrimento polimérico de sistemas monolíticos hidrófilos para modular o pH intraxel, resultando na liberación de orde cero dun fármaco hidrofílico. A desintegración a pH intestinal do polímero entérico shellac mellora cando se usa ácido adípico como axente formador de poros sen afectar a liberación no medio ácido. Outras formulacións de liberación controlada incorporaron o ácido adípico coa intención de obter un perfil de liberación de explosión tardía.[12]
En alimentos
Cantidades pequenas pero significativas de ácido adípico utilízanse como ingrediente que se engade aos alimentos como aromatizante e xelificante.[13] Utilízase nalgúns antiácidos de carbonato de calcio para volvelos agres. Como acidulante en lévedos químicos, evita as propiedades higroscópicas indesexables do ácido tartárico.[2] O ácido adípico, aínda que raro na natureza, aparece de forma natural nas remolachas, pero esta non é unha fonte económica para o comercio comparada coa síntese industrial.[14]
Seguridade
O ácido adípico, como a maioría dos ácidos carboxílicos, é un irritante suave da pel. É suavemente tóxico, cunha dose letal media de 3600 mg/kg por inxestión oral en ratas.[4]
Medio ambiente
A produción de ácido adípico está ligada a emisións de N 2O,[15] un potente gas de efecto invernadoiro e causa a depleción do ozono estratosférico. Os produtores de ácido adípico DuPont e Rhodia (agora Invista e Solvay, respectivamente), aplicaron procesos para converter cataliticamente o óxido nitroso en produtos inocuos:[16]
2 N2O → 2 N2 + O2
Notas
↑Mac Gillavry, C. H. (2010). "The crystal structure of adipic acid". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805.
↑ 2,02,1"Adipic Acid". The Merck Index. Royal Society of Chemistry. 2013. Consultado o 2 de marzo de 2017.
↑Haynes, W. M., ed. (2013). CRC Handbook of Chemistry and Physics (94th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.
↑Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. "Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production". Catalysis Today100 (2005): 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
↑Cornils, Boy and Lappe, Peter (2006) "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi10.1002/14356007.a08_523
↑Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.; Koch, T. A.; Triner, V. G. (2000). "Adipic Acid Industry — N2O Abatement". Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer. pp. 347–358. ISBN978-94-015-9343-4. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56.
Citas da Unión Europea – Decisión 1999/217/EC – Substancia aromatizante; Directriz 95/2/EC, Anexo IV – Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Anexo A – Monómero autorizado pata plásticos en contacto con alimentos.
