Uracile

Identification
Uracile


Structure de la 1,3H-Uracile
Nom UICPA	pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Synonymes	1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
N^o CAS	66-22-8 (7,8H-Uracile)
N^o ECHA	100.000.565
N^o CE	200-621-9 (7,8H-Uracile)
PubChem	1174 (1,3H-Uracile)
SMILES	C1=CNC(=O)NC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)/f/h5-6H (1,3H-Uracile)
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₄N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	112,086 8 ± 0,004 5 g/mol C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'uracile (usuellement noté "U") est une base nucléique (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

L'uracile peut servir à des fins thérapeutiques antitumorales : l'hydrogène du carbone 5 du cycle va être remplacé par un élément halogéné (fluor F, chlore Cl, brome Br, iode I).

Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Acides nucléiques

Bases nucléiques

Nucléosides

Ribonucléosides	Adénosine (A) Ribothymidine (T, m⁵U) Uridine (U) Guanosine (G) Cytidine (C) Inosine (I) Xanthosine (X) Queuosine (Q)
Désoxyribonucléosides	Désoxyadénosine Thymidine Désoxyuridine Désoxyguanosine Désoxycytidine
Nucléosides modifiés	Pseudouridine (ψ) Dihydrouridine (D) m¹A m²A m⁶A m⁶₂A i⁶A t⁶A A_m Ar(p) DHT m³U mo⁵U s²U s⁴U iG m¹G m²G m²₂G G_m k²C iC ψC ψiC m³C m⁴C m⁵C m⁴₂C C_m ac⁴C s²C m¹I I_m Archéosine (G*)

Nucléotides

Ribonucléotides	Monophosphate AMP m⁵UMP UMP GMP CMP IMP XMP Diphosphate ADP m⁵UDP UDP GDP CDP IDP XDP Triphosphate ATP m⁵UTP UTP GTP CTP ITP XTP Cycliques AMPc GMPc di-GMPc ADPRc
Désoxyribonucléotides	Monophosphate dAMP TMP dUMP dGMP dCMP Diphosphate dADP TDP dUDP dGDP dCDP Triphosphate dATP TTP dUTP dGTP dCTP
Acides nucléiques	ADN ADNn ADNmt ADN chloroplastique ADNc ARN ARNm ARN non codant miARN ARN circulaire ARNr ARNt shARN pARNi pARNn ARNpi snoARN ARNsn 7SK ARNtm Oligonucléotide Liste de différents types d'ADN Liste de différents types d'ARN

Analogues
non ribosidiques

Vecteurs de clonage

v · m

Intermédiaires du métabolisme des nucléotides

Purines

Anabolisme	R5P → IMP : PRPP PRA GAR FGAR FGAM AIR CAIR SAICAR AICAR FAICAR IMP → AMP : acide adénylosuccinique IMP → GMP : xanthosine monophosphate (XMP)
Catabolisme	hypoxanthine xanthine acide urique acide 5-hydroxyisourique

Pyrimidines

Anabolisme	carbamyl-phosphate acide uréidosuccinique acide 4,5-dihydroorotique acide orotique orotidine monophosphate (OMP) uridine monophosphate (UMP)
Catabolisme	uracile : 5,6-dihydrouracile N-Carbamyl-β-alanine β-alanine thymine : 5,6-dihydrothymine acide 3-uréidoisobutyrique acide 3-aminoisobutyrique

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