Bêta-Alanine

bêta-Alanine
Image illustrative de l’article Bêta-Alanine
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Identification
Nom UICPA acide 3-aminopropanoïque
No CAS 107-95-9
No ECHA 100.003.215
No CE 203-536-5
PubChem 239
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa 3,63[1]
Propriétés physiques
T° fusion 200 °C[1]
Écotoxicologie
LogP 3,05[1]
Composés apparentés
Isomère(s) α-alanine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La β-alanine est un composé naturel de la famille des acides β-aminés, c'est-à-dire un acide aminé dans lequel le groupe amine est en position β par rapport au groupe carboxylate. Son nom UICPA est l'acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son isomère, l'α-alanine (ou simplement alanine), la β-alanine n'a pas de centre stéréogène, donc pas d'énantiomères.

La β-alanine n'est pas utilisée dans la biosynthèse d'une quelconque protéine ou enzyme majeure.

Formation et occurrence naturelle

Cristal de bêta-alanine photographié avec un microscope polarisant au grossissement fois 10.

La β-alanine est formée in vivo, par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C'est un constituant de peptides comme la carnosine et l'ansérine, ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B5), lui-même constituant du coenzyme A. Sous conditions normales, la β-alanine est métabolisée en acide acétique.

Précurseur de la carnosine

La β-alanine est un précurseur à taux limité de la carnosine, ce qui signifie que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible. Il a été montré qu'une quantité plus importante de β-alanine accroît la concentration de carnosine dans les muscles, fait décroître la fatigue des athlètes et permet d'augmenter le travail musculaire[3],[4].

Dérivé

Un édulcorant au pouvoir sucrant élevé (700 fois plus intense que le saccharose à poids comparé), appelé « suosan », est dérivé de la β-alanine[5].

Notes et références

  1. ↑ a b et c (en) « Bêta-Alanine », sur ChemIDplus (consulté le 5 juin 2010).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Derave W., Ozdemir M.S., Harris R., Pottier A., Reyngoudt H., Koppo K., Wise J.A. et Achten E., « Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters », J. Appl. Physiol., vol. 103,‎ , p. 1736 (PMID 17690198, DOI 10.1152/japplphysiol.00397.2007).
  4. ↑ (en) Hill C.A., Harris R.C., Kim H.J., Harris B.D., Sale C., Boobis L.H., Kim C.K. et Wise J.A., « Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity », Amino Acids, vol. 32, no 2,‎ , p. 225–33 (PMID 16868650, DOI 10.1007/s00726-006-0364-4).
  5. ↑ (en) C. Nofre, J.M. Tinti et F.O. Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur freepatentsonline.com,‎ (consulté le ).

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