Acide orotique
Acide orotique
Identification
Nom UICPA
acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
No CAS
65-86-1
No ECHA
100.000.563
No CE
200-619-8
DrugBank
DB02262
PubChem
967
ChEBI
16742
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
Propriétés chimiques
Formule
C 5 H 4 N 2 O 4 [Isomères]
Masse molaire [ 1]
156,096 3 ± 0,005 9 g /mol C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %,
Propriétés physiques
T° fusion
345 à 346 °C [ 2]
Masse volumique
1,68 g ·cm -3 [ 3]
Cristallographie
Système cristallin
triclinique[ 3]
Classe cristalline ou groupe d’espace
P
1
¯ ¯ -->
{\displaystyle {\bar {1}}}
[ 3]
Paramètres de maille
a = 9,561 Å
b = 7,261 Å
c = 5,895 Å
α = 117,6 °
β = 107,6 °
γ = 90,4 °
Z = 2[ 3]
Volume
45,35 Å 3 [ 3]
Précautions
Directive 67/548/EEC [ 2]
Xn
Symboles :
Xn :
Nocif Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
Écotoxicologie
DL50
2 g ·kg -1 (souris, oral ) 770 mg ·kg -1 (souris, i.v. ) 841 mg ·kg -1 (souris, i.p. )[ 4]
LogP
-0,84 [ 2]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines [ 5] .
On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale [réf. nécessaire] .
Ses sels, les orotates , sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires , pour augmenter leur biodisponibilité . L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon[réf. nécessaire] .
En anglais, son nom est si souvent écrit par erreur erotic acid qu'il a fini par être accepté comme surnom pour cette molécule[ 6] .
Notes et références
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b et c Entrée « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand , anglais ), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
↑ a b c d et e (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada , « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », Bulletin of the Chemical Society of Japan , vol. 46, no 7, 1973 , p. 2011-2019 (DOI 10.1246/bcsj.46.2011 )
↑ (en) « Acide orotique », sur ChemIDplus , consulté le 23 mars 2010
↑ « Acide orotique », sur Futura (consulté le 19 septembre 2020 ) .
↑ Paul May , « Molecules with Silly or Unusual names », University of Bristol , 23 octobre 2014 (consulté le 1er décembre 2014 )