Fructose-1,6-bisphosphate

Identification
β-D-fructose-1,6-bisphosphate

Structure du β-D-fructose-1,6-bisphosphate (à droite : en projection de Haworth)
Nom UICPA	acide [(2R,3S,4R,5R)-2,3,4- trihydroxy-5-(phosphonooxyméthyl) oxolan-2-yl]méthoxyphosphonique
Synonymes	Fru-1,6-BP, fructose-1,6-diphosphate
N^o CAS	488-69-7
N^o ECHA	100.006.985
N^o CE	207-683-6
PubChem	10267
ChEBI	32966
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)([O-])[O-])O)O)O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14O12P2/c7-3(1-17-19(11,12)13)5(9)6(10)4(8)2-18-20(14,15)16/h3,5-7,9-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6-/m1/s1/f/h11-12,14-15H InChIKey : XPYBSIWDXQFNMH-DCUQIHFUDR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/p-4/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Std. InChIKey : RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-J
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₁₂P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	340,115 7 ± 0,009 4 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP), souvent appelé fructose-1,6-diphosphate^[2], est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes sous forme de l'isomère β-D-fructose-1,6-bisphosphate, le seul qui soit biologiquement actif. L'essentiel du glucose et du fructose métabolisé par la cellule est converti, à un moment ou à un autre, en Fru-1,6-BP.

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate est un métabolite situé au carrefour de plusieurs voies métaboliques, notamment la glycolyse et la gluconéogenèse ; c'est également un intermédiaire de la biosynthèse du fructose et du mannose.

Rôle dans la glycolyse

Pour un article plus général, voir glycolyse.

Biosynthèse

	+ ATP $\rightleftharpoons$ ADP + H⁺ +
Fru-6-P		Fru-1,6-BP
Phosphofructokinase-1 – EC 2.7.1.11

Le β-D-fructose-6-phosphate (Fru-6-P) produit au cours de la glycolyse est phosphorylé en β-D-fructose-1,6-bisphosphate (Fru-1,6-BP) par la phosphofructokinase-1 à partir d'une molécule d'ATP, convertie en ADP. Cette consommation d'énergie rend cette étape irréversible, et constitue un point de régulation majeur de la vitesse de la glycolyse. Un cation Mg²⁺ intervient comme cofacteur.

Il existe, essentiellement chez des organismes autres que les animaux, des enzymes différentes capables de phosphoryler le Fru-6-P à partir de pyrophosphate inorganique au lieu d'ATP. C'est le cas de la diphosphate fructose-6-phosphate 1-phosphotransférase (PFP), qu'on trouve chez de nombreux végétaux, certaines bactéries, des archées et des protistes. De rares archées possèdent une variante de la phosphofructokinase utilisant, cette fois, de l'ADP et non de l'ATP.

Dégradation

	$\rightleftharpoons$		+
Fru-1,6-BP		G3P		DHAP
Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate est clivé par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de Fru-1,6-BP donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le Fru-1,6-BP : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Régulation du flux glycolytique

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate est l'un des régulateurs allostériques de l'activité de la phosphofructokinase-1, l'enzyme qui catalyse sa production au cours de la glycolyse (inhibition par le produit de réaction). Il agit comme un régulateur cybernétique par rétroaction négative : l'accumulation de Fru-1,6-BP signifie qu'il n'est pas consommé par les étapes en aval de la voie, et que donc le besoin en énergie est moindre, qu'il faut donc en quelque sorte ralentir la glycolyse.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Résultat de la requête « fructose » sur le dictionnaire de l'académie nationale de médecine de France. Stricto sensu, « bisphosphate » fait référence à deux groupes phosphate –OPO₃²⁻ distincts sur une même molécule, tandis que « diphosphate » se réfère à un groupe pyrophosphate –OP₂O₆³⁻ unique.

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase

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