Le bâtiment d'octroi, élevé par Claude-Nicolas Ledoux, était un bâtiment carré à quatre façades, avec attiques et couronnements qui contrôlait l'une des plus importantes, et plus anciennes, voies de Paris.
À proximité de cette barrière se déroulaient les foires du Landy, dont la première avait été établie par le roiDagobert Ier.
C'est par cette porte, le 3 mai 1814, que venant du château du comte PotockiLouis XVIII fit son entrée solennelle dans Paris. Le peuple, contenu par les troupes, les gendarmes et les mouchards, s'était tenu tranquille ; mais la population manifeste son mécontentement par des sifflets et des hurlements en voyant le maréchal d'Empire Berthier caracoler côte à côte, cuisse à cuisse avec les royalistes comte d'Artois et duc de Berry.
Le 8 juin 1815, c'est par cette même porte que Louis XVIII, sorti précipitamment de Paris, y rentrait pour la seconde fois, mais cette fois-ci sans aucun cérémonial.
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