5-Hydroxytryptophane

Pour les articles homonymes, voir HTP.

Identification
5-Hydroxytryptophane


Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Nom UICPA	acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque
Synonymes	oxitriptan, 5-HTP
N^o CAS	4350-09-8
N^o ECHA	100.022.193
N^o CE	224-411-1
DrugBank	DB02959
SMILES	c12c([nH]cc1C[C@@H](C(O)=O)N)ccc(c2)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₂N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	220,224 6 ± 0,010 9 g/mol C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation^[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum^[3]^,^[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression^[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité^[5].

État de la recherche

Le 5-HTP, qui est extrait d'une plante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec les ISRS^[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans la synthèse des protéines.

Le dictionnaire Vidal en ligne, précise qu'en 2012, les autorités de santé européennes (EFSA et la Commission européenne) se sont prononcées sur certaines allégations santé des compléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP). Après examen des données scientifiques, elles ont estimé que ces produits ne peuvent pas prétendre : augmenter les capacités de concentration mentale et réduire l’hyperactivité ; améliorer l’humeur ; aider à contrôler son poids en augmentant la sensation de satiété.

Ces revendications d’effet sont désormais interdites pour les compléments alimentaires contenant du L-5-hydroxytryptophane (5-HTP)^[7].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
↑ ^{a et b} (en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, n^o 1,‎ 2005, p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)
↑ (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, 2000, 17^e éd., 1932 p. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)
↑ (en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), n^o 3,‎ 2001, p. CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)
↑ (en) SL Lowe, KP Yeo, L Teng et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », Psychoneuroendocrinology, vol. 31, n^o 4,‎ mai 2006, p. 473–84 (PMID 16378695, DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005, lire en ligne)
↑ « L-5-hydroxytryptophane (5-HTP) », sur VIDAL (consulté le 18 novembre 2023).

Lien externe

Les aliments et le trouble bipolaire La Nutrition.fr

v · m

Psychoanaleptiques : Antidépresseurs (ATC N06A)

Inhibiteur de la recapture

ISRS	Citalopram Escitalopram Fluoxétine Fluvoxamine Indalpine (en) † Ifoxetine (en) Litoxetine (en) Lubazodone (en) Paroxétine Pirandamine (en) Seproxetine (en) Sertraline Vilazodone Zimélidine †
IRSNa	Bicifadine (en) † Clovoxamine (en) † Desvenlafaxine Duloxétine Milnacipran Sibutramine † Venlafaxine
IRDNa	Amineptine † Bupropion Cilobamine (en) Manifaxine (en) Méthylphénidate Nomifensine (en) † Radafaxine (en) †
IRNa (en) †	Atomoxétine Mazindol (en) Réboxétine Talopram (en) Talsupram (en) Tandamine (en) Viloxazine
IRD †	Medifoxamine (en) Vanoxerine (en)
IRSND †	Amitifadine Brasofensine (en) Cocaïne Diclofensine (en) Fezolamine (en) Tésofensine
NaSSA	Aptazapine (en) † Esmirtazapine † Miansérine Mirtazapine Setiptiline (en)
SARI (en)	Étopéridone † Nefazodone (en) † Trazodone
SMS (en)	Vilazodone Vortioxétine

Tricyclique et tétracycliques

Antidépresseur tricyclique (ATC)

Antidépresseur tétracyclique

IMAO

Non-sélectifs	Harmaline Nialamide (en) † Isocarboxazide Iproniazide Iproclozide (en) † Phenelzine (en) Clorgiline (en) Tranylcypromine (en) Befloxatone (en) Pirlindole (en) Rasagiline Pargyline (en)
MAO A (en) sélectifs	Eprobemide (en) † Metralindole (en) Minaprine † Moclobémide Pirlindole (en) Tetrindole (en) Toloxatone †
MAO B (en) sélectifs	Sélégiline

N06AX

Autres antidépresseurs	Lamotrigine Méthylphénidate Tianeptine Réboxétine Agomélatine Trazodone Oxitriptan Tryptophane Minaprine Bifemelane (en) Viloxazine Oxaflozane (en) † Pivagabine (en) † Gepirone (en) Vortioxétine Benzamides Amisulpride Sulpiride Sultopride Tiapride

v · m

Tryptamines

Read other articles:

Клиновидная кость

У этого термина существуют и другие значения, см. Клиновидные кости (стопа). Клиновидная кость Каталоги MeSHMeSHGray?FMATA98 Медиафайлы на Викискладе Клинови́дная кость (основна́я кость) (лат. os sphenoidale) — непарная кость, образующая центральный отдел основания черепа. Состо...

Karl Jaspers

German-Swiss psychiatrist and philosopher (1883–1969) Karl JaspersJaspers in 1946BornKarl Theodor Jaspers(1883-02-23)23 February 1883Oldenburg, German EmpireDied26 February 1969(1969-02-26) (aged 86)Basel, SwitzerlandEducationUniversity of Heidelberg(MD, 1908)Spouse Gertrud Mayer (m. 1910)[3]Era20th-century philosophyRegionWestern philosophySchoolNeo-Kantianism (early)[1]Existentialism (late)Existential phenomenology[2] (late)Main ...

Tama (instrument)

Pour les articles homonymes, voir Tama. Ne doit pas être confondu avec Tam-tam. Un tama. Le tama (sérère[1],[2], wolof, mandingue[2], bambara) gangan, dumdum (yoruba), kalangu (hausa, songhaï), odondo (akan), lunna (dagomba), karangou ou kalangou, appelé également « le tambour parlant », est un instrument de percussion de la famille des membranophones originaire d'Afrique de l'Ouest. Des instruments semblables existent en Inde (huruk) et au Japon (ōtsuzumi). Histoire Dans ...

Европейская сардина

Европейская сардина Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеГруппа:Костные рыбыКласс:Лучепёрые рыбыПодкласс:Новопёры...

EA-3887

EA-3887 Identifiers CAS Number 110913-97-8 3D model (JSmol) Interactive image InChI InChI=1S/C32H54N6O4.2BrH/c1-35(2)31(39)41-29-19-17-21-33-27(29)25-37(5,6)23-15-13-11-9-10-12-14-16-24-38(7,8)26-28-30(20-18-22-34-28)42-32(40)36(3)4;;/h17-22H,9-16,23-26H2,1-8H3;2*1H/q+2;;/p-2Key: DQBNOGPLNCQNRU-UHFFFAOYSA-L SMILES CN(C)C(=O)Oc1cccnc1C[N+](C)(C)CCCCCCCCCC[N+](C)(C)Cc2ncccc2OC(=O)N(C)C.[Br-].[Br-] Properties Chemical formula C32H54Br2N6O4 Molar mass 746.630 g·mol−1 Appearan...

Kota Iligan

Peta menunjukkan lokasi Kota Iligan Iligan, resminya bernama Kota Iligan adalah kota yang terletak di provinsi Lanao del Norte, Filipina. Pada tahun 2010, kota ini memiliki populasi sebesar 318.040 jiwa dengan 70.112 rumah tangga. Pembagian wilayah Secara administratif Iligan City terbagi menjadi 44 barangay, yaitu: Abuno Acmac Bagong Silang Bonbonon Bunawan Buru-un Dalipuga Del Carmen Digkilaan Ditucalan Dulag Hinaplanon Hindang Kabacsanan Kalilangan Kiwalan Lanipao Luinab Mahayahay Mainit M...

Kualifikasi Piala Dunia FIFA 2006

Proses kualifikasi untuk Piala Dunia FIFA 2006 diawali dengan pengundian babak awal yang dilaksanakan di Zürich pada Desember 2003. 197 tim dari 6 konfederasi di bawah naungan FIFA dialokasikan untuk merebut 31 tempat yang tersedia berdasarkan kekuatan dari tim di masing–masing konfederasi. Distribusi tempat Distribusi tempat di putaran final adalah sebagai berikut. Zona Asia, di bawah naungan AFC: 39 tim bertarung untuk memperebutkan 4 atau 5 tempat. (5 tempat jika berhasil mengalahkan wa...

コルク

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: コルク – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL（2017年4月）コルクを打ち抜いて作った瓶の栓コルク（木栓、�...

Guy Verhofstadt

Prime Minister of Belgium from 1999 to 2008 Guy VerhofstadtMEPVerhofstadt in 2021European Parliament Brexit CoordinatorChair of the Brexit Steering GroupIn office8 September 2016 – 31 January 2020PresidentMartin SchulzAntonio TajaniDavid SassoliPreceded byOffice establishedSucceeded byOffice abolishedPrime Minister of BelgiumIn office12 July 1999 – 20 March 2008MonarchAlbert IIDeputyLaurette OnkelinxDidier ReyndersPreceded byJean-Luc DehaeneSucceeded byYves LetermeLeader...

Антиабортное движение

Эта статья или раздел нуждается в переработке.Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей. Марш «в защиту жизни». Прага, 2006 год Демонстрация «Важна каждая жизнь» в Мадриде, Испания, 17 октября 2009 года. Прола́йф, или движение «в защиту жизни...

Dunning Mountain

Dunning Mountain2016 Landsat image of Dunning MountainHighest pointElevation2,146 ft (654 m)[1]Coordinates40°14′44″N 78°26′46″W / 40.2456°N 78.4461°W / 40.2456; -78.4461GeographyLocationPennsylvania, U.S.Parent rangeAppalachian MountainsTopo mapUSGS New Enterprise (PA) Quadrangle and Roaring Spring (PA) Quadrangle Dunning Mountain is a stratigraphic ridge in central Pennsylvania, United States. The mountain's north end is at McKee Gap...

SMA Negeri 1 Jonggol

Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: SMA Negeri 1 Jonggol – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR SMA Negeri 1 JonggolSmoerayInformasiDidirikan16 Januari 1978 (SMPP Timur Bogor atau Filial)8 Oktober 1982 (De Jure, SMA Negeri 1 Jonggo...

Keurig Dr Pepper

American beverage company This article is about the company. For the coffee brewing machine, see Keurig. For the soft drink, see Dr Pepper. This article contains content that is written like an advertisement. Please help improve it by removing promotional content and inappropriate external links, and by adding encyclopedic content written from a neutral point of view. (March 2022) (Learn how and when to remove this message) Keurig Dr Pepper Inc.FormerlyGreen Mountain Coffee Roasters (1981–...

Torca River

River in Cundinamarca, ColombiaTorca RiverThe Torca River originates near the quarry in the Eastern HillsLocation of the Torca River in ColombiaEtymologyMuysccubunNative nameRío Torca (Spanish)LocationCountryColombiaDepartmentCundinamarcaMunicipalitiesBogotáChíaLocalitiesUsaquénSubaPhysical characteristicsSourceEastern Hills • locationUsaquén • coordinates4°43′38.8″N 74°01′01.5″W / 4.727444°N 74.017083°W / 4.72...

海外領土・自治領の一覧

「離島」、「飛地」、あるいは「自治州」とは異なります。海外領土・自治領の一覧（かいがいりょうど・じちりょうのいちらん）は、世界に存在する「独立国家以外の地域」の一覧である。海外領土・自治領を示した世界地図豪智丁仏 ...

James S. Hutchinson

American lawyer James Sather HutchinsonHutchinson in 1894Born1867San Francisco, California, United StatesDied1959 (aged 91–92)Alma materHastings College of LawOccupationLawyerKnown forExploration and mountaineering in the Sierra Nevada James Sather Hutchinson (1867–1959) was a lawyer in San Francisco, California, a mountaineer and an environmentalist. He was most noted for being an explorer of the Sierra Nevada. Hutchinson was born in San Francisco. His middle name ...

Cabildo (council)

Spanish colonial, and early post-colonial, administrative council that governed a municipality For a discussion of the contemporary Spanish and Latin American cabildo, see Ayuntamiento. 1810 meeting of the cabildo in Buenos Aires Depiction of the main cabildo buildings of the Viceroyalty of the Río de la Plata. A cabildo (Spanish pronunciation: [kaˈβildo]) or ayuntamiento (Spanish: [aʝuntaˈmjento]) was a Spanish colonial and early postcolonial administrative council that ...

Health Protection (Coronavirus, Business Closure) (England) Regulations 2020

United Kingdom emergency legislation United Kingdom legislationHealth Protection (Coronavirus, Business Closure) (England) Regulations 2020Statutory InstrumentCitation2020 No. 327Introduced byMatt Hancock, Secretary of State for Health and Social CareTerritorial extent EnglandDatesMade21 March 2020Laid before Parliament23 March 2020Commencement21 March 2020 (2020-03-21)Revoked26 March 2020 (2020-03-26)Other legislationMade underPublic Health (Control of Dise...

South African Constitution of 1983

This article uses bare URLs, which are uninformative and vulnerable to link rot. Please consider converting them to full citations to ensure the article remains verifiable and maintains a consistent citation style. Several templates and tools are available to assist in formatting, such as reFill (documentation) and Citation bot (documentation). (September 2022) (Learn how and when to remove this message) Republic of South Africa Constitution Act, 1983Parliament of South Africa Long title Act ...

The Tower at City Place

The Tower at City Place (formerly known as Trump Tower) is a 35-story condominium located at 10 City Place in the city of White Plains in Westchester County, New York.[1] It was completed in 2005, and it opened on September 21 of that year with 212 residences and 3 commercial spaces. On August 5, 2021, the condo unit owners voted to remove the Trump brand. A rebranding committee was formed consisting of twenty residents and a new name was chosen. In January 2022, the building's board...