Sulpiride

Identification
Sulpiride

Énantiomères R (en haut) et S (en bas) du sulpiride
Nom UICPA	(RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide
N^o CAS	15676-16-1 (RS) 23756-79-8 (D) ou R(+) 23672-07-3 (L) ou S(–)
N^o ECHA	100.036.124
N^o CE	239-753-7
Code ATC	N05AL01, N05AL07
DrugBank	APRD00032
PubChem	5355
SMILES	O=S(=O)(N)c1cc(c(OC)cc1)C(=O)NCC2N(CC)CCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21) InChIKey : BGRJTUBHPOOWDU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₃N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	341,426 ± 0,02 g/mol C 52,77 %, H 6,79 %, N 12,31 %, O 18,74 %, S 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178 °C
Pression de vapeur saturante	3,30×10^-11 mmHg à 25 °C^{[réf. nécessaire]}
Écotoxicologie
DL₅₀	1 700 mg·kg^-1 (souris, orale)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25-40 %^[2]^,^[3]
Liaison protéique	<40%^[2]
Métabolisme	non métabolisé^[4]
Demi-vie d’élim.	6-8 heures^[2]
Excrétion	rénal (70–90%)^[3] et fécal (~95% sous forme inchangée)^[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulpiride est un neuroleptique conventionnel désinhibiteur de la famille chimique des benzamides. Il est commercialisé sous les noms d'Aiglonyl, de Dogmatil et de Synedil.

En médecine vétérinaire, il est utilisé pour induire la lactation en l'absence de mise-bas chez des juments adoptives, grâce à son action antagoniste de la dopamine (inhibiteur de la prolactine).

Ce médicament n'est pas disponible à la commercialisation aux Etats-Unis.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Sulpiride Tablets 200mg, 400mg (SPC), electronic Medicines Compendium (eMC). Sanofi, 21 janvier 2010.
↑ ^{a et b} F. Bressolle, J. Brès, A. Fauré-Jeantis, Absolute bioavailability, rate of absorption, and dose proportionality of sulpiride in humans, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, vol. 81(1), pp. 26–32. DOI 10.1002/jps.2600810106, PMID 1619566.
↑ A. R. Imondi, A. S. Alam, J. J. Brennan, L. M. Hagerman, Metabolism of sulpiride in man and Rhesus monkey, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 1979, vol. 232(1), pp. 79–91. PMID 96745.

v · m

Psycholeptiques : Neuroleptiques (ATC N05A)

Typiques

Phénothiazines	Acépromazine Acétophénazine Butapérazine Chlorproéthazine Chlorpromazine Cyamémazine Dixyrazine Fluphénazine Lévomépromazine Mésoridazine Pérazine Périciazine Perphénazine Pipotiazine Prochlorpérazine Promazine Thioridazine Thiopropazate Thiopropérazine Trifluopérazine Triflupromazine
Indoles	Molindone
Butyrophénones	Benpéridol Brompéridol Dropéridol Fluanisone Halopéridol Mopérone Pipampérone Triflupéridol
Thioxanthènes	Chlorprothixène Flupentixol Thiothixène Zuclopenthixol
Diphénylbutylpipéridines	Fluspirilène Penfluridol Pimozide
Dibenzépines	Clotiapine Loxapine
Benzamides	Lévosulpiride Tiapride Véralipride
Autres	Prothipendyl

Atypiques

Butyrophénones	Melpérone
Indoles	Sertindole Ziprasidone
Benzamides	Amisulpride Rémoxipride Sulpiride
Dibenzépines	Carpipramine Clozapine Mosapramine Olanzapine Quétiapine Zotépine
Phenylpipérazines	Aripiprazole Cariprazine
Benzisoxazolylpipéridines	Palipéridone Rispéridone

Agissant sur les transporteurs de monoamines

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