Siipyyn pääelinkeinot olivat maa- ja metsätalous, turkistarhaus sekä kalastus, purjealusten kaudella myös laivanrakennus ja kauppamerenkulku. Kunnan syrjäisestä sijainnista, yksipuolisesta elinkeinorakenteesta ja heikoista yhteyksistä johtuen suuri osa asukkaista joutui jo 1900-luvun alkupuolelta lähtien muuttamaan muualle. 1960- ja 1970-luvulla muuttoliike suuntautui ennen kaikkea Ruotsiin. Monet siipyyläiset maanviljelijät ovat erikoistuneet perunan ja porkkanan tuotantoon.[4]
Suuri osa Siipyyn entisen kunnan alueesta oli kivikaudella vielä meren alla, mutta muun muassa kirkon liepeiltä on löydetty pronssi- ja rautakauden aikaisia hautaraunioita. Pysyvä asutus syntyi vasta 1300-luvulla Ruotsista käsin. Siipyyn kylä kuului alkujaan Ulvilan pitäjään, josta se siirrettiin Närpiöön hallinnollisesti vuonna 1553 ja kirkollisesti vuonna 1606; Skaftung oli alun perinkin ollut osa Närpiötä. Pian tämän jälkeen kylät tulivat osaksi Närpiöstä itsenäistynyttä Lapväärtin seurakuntaa.[4] Siipyy muodostettiin Lapväärtin kappeliseurakunnaksi vuonna 1785 ja se itsenäistyi vuonna 1860.[1] Siipyyn puukirkko valmistui vuonna 1786, mutta se tuhoutui vuonna 1969 sattuneessa tulipalossa. Uusi kirkko rakennettiin vuonna 1972[5]. Lapväärtin vanhin kirkko, joka oli perimätiedon mukaan rakennettu jo 1400-luvulla, sijaitsi Skaftungin kylässä. Metsälän kylässä on Vänrikki Stoolin tarinoista tutun, Suomen sodassa ansioituneen Wilhelm von Schwerinin vuonna 1936 paljastettu muistopatsas.[4]
Vuoden 1960 väestönlaskennan mukaan 62,5 prosenttia Siipyyn asukkaista puhui äidinkielenään ruotsia.[6]
Vuoden 1970 taajamarajauksen mukaan Siipyyn ainoa taajama oli Skaftung, jossa oli 349 asukasta. Sitä ei enää nykyään luokitella taajamaksi. Vuonna 1960 Skaftungissa oli 383 asukasta. Vuoden 1960 rajauksessa taajamia olivat myös kirkonkylä (213 asukasta) ja Metsälä (226 asukasta), joita ei luokiteltu enää taajamiksi vuonna 1970.[7]
↑ abcdTarmio, Hannu; Heinonen, Marketta ja Korpela, Kalevi (toim.): Suomenmaa: maantieteellis-yhteiskunnallinen tieto- ja hakuteos. Osa 7, s. 104–106. Helsinki: WSOY, 1978. ISBN 951-0-06467-X
↑Avain omaan maahan – tietoja Suomen kaupungeista, kauppaloista ja maalaiskunnista, s. 151. Helsinki: Viikkosanomat 1964
↑Väestölaskenta 1970 Osa IV: Taajamat 1960–1970. (Suomen virallinen tilasto VI C:104) Helsinki: Tilastokeskus, 1976. Julkaisun verkkoversio (pdf) (viitattu 10.4.2013).
↑Mitä Missä Milloin, Kansalaisen vuosikirja 1972, s. 150. Helsinki: Otava 1971