Metyylibentsyyliamiini eli 1-fenyylietyyliamiini (C8H11N) on amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti asymmetrisissä synteeseissä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa metyylibentsyyliamiini voi esiintyä värittömänä kiteisenä aineena tai nesteenä. Yhdiste liukenee veteen ja aine on kohtalaisen vahva emäs. Metyylibentsyyliamiini liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[4][2][3] Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +40,3° ja S(-)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on –40,3°[3].
Valmistus ja käyttö
Metyylibentsyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakin ja asetofenonin välisellä pelkistävällä aminoinnilla. Toinen tapa on asetofenonin ja ammoniumformiaatin välinen Leuckart-reaktio. Reaktiossa muodostuu raseeminen seos, josta eri enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla viinihapon tai karbamamaitohapon avulla.[4][3][5][6]
Metyylibentsyyliamiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä resoluutioreagenssina erottamaan kiraalisten karboksyylihappojen eri enantiomeerit toisistaan. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi maitohapon tai sen johdannaisten resoluutioon. Sitä käytetään myös stereoselektiivisissä karbonyyliyhdisteiden aminointireaktioissa ja kiraalisten amiinien valmistamiseen. Siitä valmistetaan myös eräitä lääkeaineita kuten etomidaattia.[4][3][6][7][8]
Lähteet
- ↑ 1-Phenylethanamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.12.2015.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–360. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1031. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Juan C. Jaen & Amy C. Hart: (S)-α-Methylbenzylamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 2.12.2015
- ↑ Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 2.12.2015
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 719. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Tapio A. Nevala: Raseemiset seokset; stereoisomeerien fysikaaliset ominaisuudet wanda.uef.fi. Viitattu 2.12.2015.
- ↑ John McMurry: Fundamentals of Organic Chemistry, s. 207. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049716 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.12.2015). (englanniksi)
