Dietyylieetteri

Hakusana ”Eetteri” ohjaa tänne. Sanan muista merkityksistä kerrotaan artikkelissa Eetterit.
Dietyylieetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etoksietaani
CAS-numero 60-29-7
PubChem CID 3283
SMILES CCOCC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H10O
Moolimassa 74.12 g/mol
Ulkomuoto väritön kirkas neste[1]
Sulamispiste -116,22 °C[2]
Kiehumispiste 34,4 °C[2]
Tiheys 0,7138 g/cm3 (20 °C)[2]
Liukoisuus veteen liukoinen veteen, hyvin liukoinen asetoniin, täysin liukoinen etanoliin ja bentseeniin[2]

Dietyylieetteri on liuottimena käytetty nestemäinen, helposti haihtuva ja syttyvä eetteri.[3] Historiallisesti sen höyryä on käytetty hengittämällä yleisanestesian aikaansaamiseksi. Se oli yksi ensimmäisistä merkittävää käyttöä saavuttaneista anestesia-aineista, mutta nykyään se on korvattu monissa maissa muilla anestesia-aineilla.[4] Dietyylieetteristä käytetään usein lyhennettä eetteri.[3] Muita sen synonyymejä ovat etoksietaani, dietyylioksidi, etyylieetteri ja 1,1´-oksibisetaani.[5]

Ominaisuudet

Dietyylieetteri on kirkas, väritön, helposti haihtuva, helposti syttyvä ja hyvin juokseva neste.[1] Se maistuu makealta. Sillä on makea ja hieman pistävä haju.[6] 100 ml:aan 20 °C -asteista vettä liukenee enintään 7,5 g dietyylieetteriä.[1] 20 °C:ssa dietyylieetterin tiheys on 0,7138 g/cm3 ja taitekerroin on 1.3526.[2] Sen sulamispiste on –116,22 °C. 760 mmHg:n paineessa sen kiehumispiste on 34,4 °C.[2] Muissa paineissa kiehumispiste on 30 °C (647,3 mmHg), 25 °C (537,0 mmHg), 20 °C (442,2 mmHg) ja 15 °C (360,7 mmHg).[1]

20 °C:ssa dietyylieetterin höyrynpaine on 587 hehtopascalia.[7] Suljetussa tilassa 25 °C lämpötilassa 760 mmHg paineessa litrassa ilmaa on tasapainotilassa 2.1 mg dietyylieetteriä, joka vastaa 760 ppm dietyylieetteripitoisuutta. Sen leimahduspiste suljetussa tilassa on –49 °C. Sen itsesyttymislämpötila on 160 °C.[1]

Dietyylieetteriperoksidin muodostuminen. hν on fotonin energia. • ovat radikaalien parittomia elektroneja.

Altistuessaan ilman hapelle ja valolle säilytyksen aikana, dietyylieetteri muodostaa hitaasti räjähdysherkkiä peroksideja.[3] Peroksidit muodostuvat radikaalireaktioiden kautta. Siksi liuotinlaatuiseen dietyylieetteriin on usein lisätty näitä reaktioita hillitseviä hapettumisenestoaineita, kuten hydrokinonia, propyyligallaattia tai butyylihydroksitolueenia (BHT).[8][5] Kaupallisessa dietyylieetterissä on epäpuhtautena usein myös vettä ja etanolia. Vesi tulee poistaa, mikäli dietyylieetteriä aiotaan käyttää esimerkiksi Grignardin reagenssin valmistukseen.[3]

Käyttö

Dietyylieetteriä käytetään laboratorioissa liuottimena esimerkiksi uutoissa, sillä se tislautuu helposti pois matalassa lämpötilassa.[9] Sen avulla voidaan myös tuottaa Grignardin reagenssi, jonka tuottoon voidaan tosin käyttää muitakin eettereitä, kuten tetrahydrofuraania.[10]

Dietyylieetteriä käytetään nykyään yleisanestesia-aineena lähinnä kehitysmaissa. Se on korvattu monissa maissa 1960-luvulta alkaen erilaisilla halogenoiduilla anestesia-aineilla (esimerkiksi halotaanilla) lähinnä sen paloherkkyyden ja sivuvaikutusten takia. Sivuvaikutuksista tyypillisimmät ovat pahoinvointi ja oksentelu.[4]

Dietyylieetteriä käytetään joskus myös päihteenä juomalla sitä tai hengittämällä sen höyryjä. Suomessa sen käyttö väheni alkoholin kieltolain loputtua, koska sitä oli osittain käytetty alkoholin korvikkeena.[11] Se vaikuttaa nopeasti ja on vaikutuksiltaan lyhytkestoinen. Se voi aiheuttaa euforian ja rentouden tunteen sekä hallusinaatioita. Sen päihdekäyttö voi aiheuttaa toleranssin tai päihderiippuvuuden. Sen yliannostus voi tappaa.[12] 10–15 gramman niellyt dietyylieetteriannokset saattavat olla vaarallisia ihmisille.[1]

Vaikutusmekanismi

Dietyylieetteri toimii yleisanestesiaan sopivana aineena, sillä se on ihmisissä GABAA-reseptoreita aktivoiva agonisti, kuten esimerkiksi propofolikin.[13] Se on lisäksi ainakin rotissa NMDA-reseptorien antagonisti, kuten esimerkiksi ketamiinikin.[14] Dietyylieetteri on myös ihmisten glysiinireseptorin alfa-1-alayksikön agonisti.[13]

Turvallisuus

Haihtuvuutensa ja palamisherkkyytensä takia dietyylieetteriä ei kannata käsitellä kipinän antavien sähkölaitteiden tai tulen läsnä ollessa. Staattinen sähkö voi myös aiheuttaa palon sytyttävän kipinän. Dietyylieetteri voi muodostaa räjähtäviä seoksia hapen, dityppioksidin tai ilman kanssa.[5] Dietyylieetteri muodostaa varastointinsa aikana hitaasti ilman hapen ja valon vaikutuksesta räjähdysherkkiä peroksideja, joita sisältävän liuoksen tislaaminen tai muu kuumentaminen on vaarallista. Näillä peroksideilla on dietyylieetteriä korkeampi kiehumispiste. Ne voivat siten kertyä tislauksen aikana kolviin ja räjähtää. Siksi niiden läsnäolo tulee testata pitkään säilytyksessä olleista dietyylieetteripulloista ennen niissä olevan dietyylieetterin käyttöä vaikkapa tislauksessa.[3]

Dietyylieetterin karsinogeenisuutta ihmisissä ei tunneta. Se on mahdollisesti mutageeninen.[15] Hengitettynä se poistuu ihmiskehosta pääosin muuntumattomana, mutta osa siitä hajoaa etanoliksi, joka hapettuu aineenvaihdunnassa asetaldehydin kautta etikkahapoksi.[7]

Iholla dietyylieetteri voi aiheuttaa lievää ihoärsytystä. Silmissä se voi aiheuttaa voimakasta ärsytystä, muttei yleensä aiheuta pysyviä silmävaurioita. Sen höyryjen runsas hengittäminen (lähinnä anestesiakäytön yhteydessä) voi aiheuttaa sekavuutta, tajuttomuutta, oksentelua, hengitysteiden ärsytystä, kalpeutta, runsasta syljen tuottoa, pulssin hidastumista, kehon lämpötilan laskua tai päänsärkyä. Hyvin runsain annoksin se voi pysäyttää hengityksen.[1]

Suun kautta dietyylieetterin LD50 on rotille 1215–2540 milligrammaa dietyylieetteriä per kehonpainokilogramma (mg/kg). Hiirille sen LD50 on 2420 mg/kg vatsakalvon sisään pistettynä.[7]

Historia

Preussilainen Valerius Cordus valmisti dietyylieetteriä ilmeisesti vuosien 1535–1540 välissä etanolista rikkihapon katalysoimassa dehydrataatioreaktiossa.[16] Cordus kutsui ainetta nimellä "oleum dulcevitrioli", joka on suomeksi vitriolin eli rikkihapon makea öljy.[17] Vaikka Cordus kirjoitti tiettävästi ensimmäisen selkeän selostuksen dietyylieetterin synteesistä, ei hän välttämättä valmistanut dietyylieetteriä ensimmäisenä maailmassa. Esimerkiksi Paracelsus tunsi myös dietyylieetterin ja sen tainnuttavat vaikutukset.[16]

Mortonin työn muistoksi rakennettu "eetterimonumentti" Bostonissa.

Dietyylieetteri oli kloroformin ja dityppioksidin ohella yksi ensimmäisistä anestesia-aineista.[4][17] Sitä tosin käytettiin tainnuttavien vaikutustensa takia lähinnä vain päihteenä ennen sen anestesiakäyttöä.[4] 16. lokakuuta 1846 William T. G. Morton osoitti julkisesti ensi kerran dietyylieetterihöyryn sopivan anestesiaan Bostonin Massachusetts General Hospital -sairalaassa suorittamassaan kirurgisessa leikkauksessa. Tämä johti dietyylieetterin laajaan anestesiakäyttöön. Morton väitti käyttäneensä dietyylieetteriä anestesiassa jo syyskuussa 1846 hampaan poistossa. Georgialainen lääkäri Crawford Long puolestaan väitti poistaneensa dietyylieetterianestesian avulla kasvaimen erään potilaan kaulasta jo 1842,[17] mutta Long kirjoitti tästä asiasta vasta vuonna 1849.[18]

Mortonin julkisen esitelmän takia 16. lokakuuta vietetään "maailman anestesiapäivää".[19]

Lähteet

  • BS Furniss et al: Vogel's textbook of practical organic chemistry. (5. painos) Longman Scientific & Technical, 1989. ISBN 0582462363

Viitteet

  1. ↑ a b c d e f g Ethyl ether (ether, diethyl ether, ethoxyethane, diethyl oxide, ethyl oxide). American Industrial Hygiene Association Journal, 1966, 27. vsk, nro 1, s. 85–91. doi:10.1080/00028896609342798 ISSN 0002-8894 Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ a b c d e f WM Haynes et al: ”Physical constants of organic compounds”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 176. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
  3. ↑ a b c d e Furniss, s. 404
  4. ↑ a b c d CY Chang et al: Ether in the developing world: rethinking an abandoned agent. BMC Anesthesiology, 2015, 15. vsk. PubMed:26475128 doi:10.1186/s12871-015-0128-3 ISSN 1471-2253 Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ a b c AC Moffat et al: Clarke's analysis of drugs and poisons: in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, s. 1360–1361. (4. painos) Pharmaceutical Press, 2011. ISBN 9780853697114
  6. ↑ HC Hemmings: Pharmacology and physiology for anesthesia: foundations and clinical application, s. 228. (2. painos) Saunders, 2019. doi:10.1016/B978-0-323-48110-6.00011-9 ISBN 9781437716795
  7. ↑ a b c ”Occupational toxicants”, The MAK collection for occupational health and safety, s. 149–159. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1999. doi:10.1002/3527600418.mb6029e0013 ISBN 9783527600410
  8. ↑ C Viglianisi et al: Magnetic nanoantioxidants with improved radical-trapping stoichiometry as stabilizers for inhibition of peroxide formation in ethereal solvents. Scientific Reports, 2019, 9. vsk, nro 17219. PubMed:31748620 doi:10.1038/s41598-019-53531-5 ISSN 2045-2322 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ Furniss, s. 156–157
  10. ↑ G Wilkinson et al: Comprehensive organometallic chemistry: the synthesis, reactions, and structures of organometallic compounds, s. 158. Pergamon Press, 1982. doi:10.1016/B978-008046518-0.00004-0 ISBN 9780080465180
  11. ↑ Eetterin ohimenevä nautinto Yliopisto-lehti 20/1996.
  12. ↑ S Krenz et al: Ether: a forgotten addiction. Addiction, 2003, 98. vsk, nro 8, s. 1167–1168. PubMed:12873252 doi:10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x ISSN 1360-0443 Artikkelin verkkoversio.
  13. ↑ a b MD Krasowski, NL Harrison: The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations. British Journal of Pharmacology, 2000, 129. vsk, nro 4, s. 731–743. PubMed:10683198 doi:10.1038/sj.bjp.0703087 ISSN 0007-1188 Artikkelin verkkoversio.
  14. ↑ DC Martin et al: Volatile anesthetics and glutamate activation of N-methyl-D-aspartate receptors. Biochemical Pharmacology, 1995, 49. vsk, nro 6, s. 809–817. PubMed:7702639 doi:10.1016/0006-2952(94)00519-r ISSN 0006-2952 Artikkelin verkkoversio.
  15. ↑ Diethyl ether webwiser.nlm.nih.gov. Viitattu 2.1.2021.
  16. ↑ a b CD Leake: Valerius Cordus and the discovery of ether. The History of Science Society, 1925, 7. vsk, nro 1, s. 14–24. JSTOR:224217
  17. ↑ a b c R Chaturvedi, RL Gogna: Ether day: an intriguing history. Medical Journal, Armed Forces India, 2011, 67. vsk, nro 4, s. 306–308. PubMed:27365835 doi:10.1016/S0377-1237(11)60098-1 ISSN 0377-1237 Artikkelin verkkoversio.
  18. ↑ A López-Valverde: Historical fraud? British Dental Journal, 2012, 212. vsk, nro 12, s. 573–573. PubMed:22722105 doi:10.1038/sj.bdj.2012.526 ISSN 1476-5373 Artikkelin verkkoversio.
  19. ↑ Amelia Carruthers: World Anaesthesia Day: key events in the history of anaesthesia blog.oup.com. 16.10.2015. Viitattu 2.1.2021.

Aiheesta muualla

Read other articles:

Alex Barrie

Alex Barrie Informasi pribadiNama lengkap Alexander W. Barrie[1]Tanggal lahir 18 Agustus 1878Tempat lahir Camlachie, SkotlandiaTanggal meninggal 1 Oktober 1918(1918-10-01) (umur 40)Tempat meninggal Canal du Nord, Prancis[2]Posisi bermain GelandangKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)1898–1901 Parkhead 1901–1902 St Bernard's 12 (1)1902–1907 Sunderland 66 (3)1907–1908 Rangers 11 (1)1908–1912 Kilmarnock 121 (6) Abercorn Tim nasional1901 Skotlandia Junior 3 (0) * Pe...

 

العلاقات الأذربيجانية الغانية

العلاقات الأذربيجانية الغانية أذربيجان غانا   أذربيجان   غانا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الأذربيجانية الغانية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين أذربيجان وغانا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقار...

 

Washington Lions (AHL)

For the EHL team of the same name, see Washington Lions (EHL). This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Washington Lions AHL – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2016) (Learn how and when to remove this template message) Ice hockey team in Washington, D.C.Washington LionsCityWashin...

Midwest Airlines

Defunct airline of the United States (1984–2010) For the Egyptian airline, see Midwest Airlines (Egypt). For the successor airline proposed to begin operations in 2019, see Midwest Express Airlines (2019). Not to be confused with Air Midwest, a defunct regional U.S. airline or Midwest Airlines, Ltd., a regional airline in Canada that was based in Winnipeg[1]. Midwest Airlines IATA ICAO Callsign YX MEP MIDEX Founded1948 (1948)(as K-C Aviation)Commenced operations1984 (1984)...

 

Victoria Art Gallery

Art museum in Bath, England Victoria Art GalleryLocation within Somerset and the United KingdomEstablished1900LocationBath, SomersetCoordinates51°22′58″N 2°21′31″W / 51.38265°N 2.35860°W / 51.38265; -2.35860Visitors92,000 per year[1]WebsiteMuseum website The Victoria Art Gallery is a public art museum in Bath, Somerset, England. It was opened in 1900 to commemorate the Diamond Jubilee of Queen Victoria. It is a Grade II* listed building and houses o...

 

Petřín

Hill in Prague, Czech Republic Not to be confused with Petřiny. Petřín as seen from the Old Town Bridge Tower Hunger Wall at Petřín hill Petřín (Czech pronunciation: [ˈpɛtr̝̊iːn]) is a hill in the centre of Prague, Czech Republic. It rises 327 m above sea level and some 130 m above the left bank of the Vltava River. The hill, almost entirely covered with parks, is a favorite recreational area for the inhabitants of Prague.[1] The hill (in German known as Laurenzibe...

Paracale

Peta menunjukan lokasi Paracale Paracale adalah munisipalitas yang terletak di provinsi Camarines Norte, Filipina. Pada tahun 2015, munisipalitas ini memiliki populasi sebesar 59.149 jiwa atau. Pembagian wilayah Secara politis Paracale terbagi menjadi 27 barangay, yaitu: Awitan Bagumbayan Bakal Batobalani Calaburnay Capacuan Casalugan Dagang Dalnac Dancalan Gumaus Labnig Macolabo Island Malacbang Malaguit Mampungo Mangkasay Maybato Palanas Pinagbirayan Malaki Pinagbirayan Munti Poblacion Nort...

 

Frontonas

Ne doit pas être confondu avec Frontenas, commune du Rhône Frontonas La mairie de Frontonas. Administration Pays France Région Auvergne-Rhône-Alpes Département Isère Arrondissement La Tour-du-Pin Intercommunalité Communauté de communes Les Balcons du Dauphiné Maire Mandat Annick Merle 2020-2026 Code postal 38290 Code commune 38176 Démographie Populationmunicipale 2 109 hab. (2021 ) Densité 167 hab./km2 Géographie Coordonnées 45° 38′ 59″ nord, 5...

 

贝蒂诺·克拉克西

贝内德托·贝蒂诺·克拉克西Bettino Craxi第45任意大利总理任期1983年8月4日—1987年4月17日总统亚历山德罗·佩尔蒂尼 弗朗切斯科·科西加副职阿纳尔多·福拉尼前任阿明托雷·范范尼继任阿明托雷·范范尼 个人资料出生(1934-02-24)1934年2月24日伦巴第米兰逝世2000年1月19日(2000歲—01—19)（65歲）突尼斯哈马麦特国籍意大利政党意大利社会党儿女Bobo、Stefania 克拉克西在突尼斯的墓地。 �...

若昂蒙莱瓦迪

若昂蒙莱瓦迪João Monlevade市镇若昂蒙莱瓦迪在巴西的位置坐标：19°48′36″S 43°10′26″W / 19.81°S 43.1739°W / -19.81; -43.1739国家巴西州米纳斯吉拉斯州面积 • 总计99.283 平方公里（38.333 平方英里）海拔732 公尺（2,402 英尺）人口 • 總計71,658人 • 密度722人/平方公里（1,869人/平方英里） 若昂蒙莱瓦迪（葡萄牙语：João Monlevade�...

 

Tarikh-i Jahangushay

Chronicle of the Mongol conquest of Persia Frontispiece of Tarikh-i Jahangushay, depicting Ata-Malik Juvayni sitting and writing in front of Arghun Aqa, dated 1290. Located in the Bibliothèque Nationale de France (Suppl. Pers. 205).[1][2] This is one of the first Persian miniatures. The sky design with volutes is known as Chinese cloud.[3] Tārīkh-i Jahāngushāy (Persian: تاریخ جهانگشای The History of The World Conqueror) or Tārīkh-i Jahāngushāy-i J...

 

Slavery in Algeria

Part of a series onForced labour and slavery Contemporary Child labour Child soldiers Conscription Debt Forced marriage Bride buying Child marriage Wife selling Forced prostitution Human trafficking Peonage Penal labour Contemporary Africa 21st-century jihadism Sexual slavery Wage slavery Historical Antiquity Egypt Babylonia Greece Rome Medieval Europe Ancillae Black Sea slave trade Byzantine Empire Kholop Prague slave trade Serfs History In Russia Emancipation Thrall Venetian slave trade Ba...

احتجاجات جاكرتا (نوفمبر 2016)

مجموعة من ضباط الشرطة الوطنية الإندونيسية في المقدمة واقفين أمام الحاضرين. احتجاجات جاكرتا نوفمبر 2016 تُسمى أيضًا احتجاجات الدفاع عن القرآن[1] أو احتجاجات السلام في 4 نوفمبر[2] هو حدث تشير إلى احتجاج جماهيري إسلامي وقع في 4 نوفمبر 2016 في جاكرتا عاصمة إندونيسيا. وقد حضر�...

 

Joseph Stilwell

Pour les articles homonymes, voir Stilwell. Joseph Stilwell Joseph Stilwell en 1943. Surnom Vinegar Joe Nom de naissance Joseph Warren Stilwell Naissance 19 mars 1883Palatka, Floride Décès 12 octobre 1946 (à 63 ans)San Francisco, Californie Origine Américain Allégeance États-Unis Arme United States Army Grade Général Années de service 1904 – 1946 Commandement 7e division d'infanterie légère3e corps d'arméeForce X10e armée6e arméeWestern Defense Comman...

 

National Labor Union

Former trade union of the United States Part of a series onOrganized labor Labor movement Conflict theoriesDecent workExploitation of laborTimelineNew unionismProletariatSocial movement unionismSocial democracyDemocratic socialismSocialismCommunismSyndicalismUnion bustingAnarcho-syndicalismNational-syndicalism Labor rights Freedom of association Collective bargaining Child labor Unfree labor Diversity, equity, and inclusion Equal pay Employment discrimination Legal working age Four-day week S...

Incident de Mechelen

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (janvier 2012). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique : Quelles sources sont attendues ? C...

 

Vladimir Potanin

Russian businessman (born 1961) This article is about Vladimir Potanin. For other uses, see Potanin. In this name that follows Eastern Slavic naming customs, the patronymic is Olegovich and the family name is Potanin. Not to be confused with Vladimir Putin. This article may have been created or edited in return for undisclosed payments, a violation of Wikipedia's terms of use. It may require cleanup to comply with Wikipedia's content policies, particularly neutral point of view. (Septembe...

 

Urak Balabek

Upacara Adat Kota Padang, Urak Balabek Urak Balabek adalah sebuah rangkaian kegiatan profesi adat dalam rangka untuk memberikan gelar guru di Nagari Pauh IX, Kecamatan Kuranji, Kota Padang. Urak Balabek berasal dari kata Urak yang artinya kokoh, siap dan teguh. Urak Balabek adalah salah satu kesenian yang tumbuh di Nagari Pauh IX. Tujuan upacara Urak Balabek adalah memberikan gelar guru atau disebut juga panghulu silek. Pengangkatan guru silat ini untuk menentukan kedudukan status sosial sese...

Lampugnano

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Lampugnano (disambigua). LampugnanoStato Italia Regione Lombardia Provincia Milano Città Milano CircoscrizioneMunicipio 8 Altitudine131 m s.l.m. Nome abitantilampugnanesi LampugnanoLampugnano (Milano) Lampugnano (Lampugnan in dialetto milanese, AFI: [lampyˈɲã:]) è un quartiere di Milano. Si trova nella zona ovest della città a ridosso del comune di Pero, nel Municipio 8 (Fiera, Gallaratese, Quarto Oggiaro)...

 

Declaration on the Establishment of the Authority of the People

You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Arabic. (January 2022) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the Arabic article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text into the English Wikipe...